Methyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy) phenyl) acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy) phenyl) acrylate
• 英文别名: methyl 3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD26407907
• 分子量: 285.137
• InChiKey: AHJLWGDEBQDQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 Methyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy) phenyl) acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素-羟基肉桂酸甲酯杂合体衍生 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药和食品领域，具体涉及一种1‑脱氧野尻霉素‑羟基肉桂酸甲酯杂合体衍生物及其制备方法和应用。1‑脱氧野尻霉素‑羟基肉桂酸甲酯杂合体衍生物具有式(I)所示结构，经体外试验证明，该类化合物为强效α‑葡萄糖苷酶抑制剂，对α‑葡萄糖苷酶的抑制活性显著高于目前最常用的餐后血糖控制剂‑阿卡波糖。由于此类化合物能强效抑制α‑葡萄糖苷酶等糖类消化酶的活性，能够有效地降低餐后血糖，因此在降糖药物和辅助降糖食品中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN109293564B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 9.0h， 生成 Methyl (E)-3-(4-(2-bromoethoxy) phenyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉/羟基肉桂酸杂化物的异羟肟酸衍生物通过PI3K / Akt / mTOR途径诱导细胞凋亡和自噬。

  摘要：

  已知天然存在的β-咔啉具有抗肿瘤活性，但效果有限。为了提高其功效，开发了一系列新的通过羟基肉桂酸分子（12a-f）连接的含异羟肟酸的β-咔啉，以合并组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制作用，以获得可能的协同作用。当在体外测定中评估时，大多数类似物显示出对四种人类癌细胞的显着抗肿瘤活性。特别地，12b显示了该系列中最高的细胞毒性潜能，包括耐药性Bel7402细胞，但对正常肝LO2细胞的影响却很小。这些化合物还显示出对HDAC1 / 6的优异抑制作用，这似乎对其抗增殖特性有很大贡献。与FDA批准的HDAC抑制剂SAHA相比，化合物12b通过调节凋亡蛋白Bax，Bcl-2和caspase 3的表达，增强了组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化水平，并诱导了更大的癌细胞凋亡。重要的是，12b还诱导了明显的凋亡。增加Beclin-1和LC3-II蛋白的表达并降低LC3-I和p62的表达，从而提高Bel7402

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00843

文献信息

• 雷公藤红素（异）阿魏酸酯类衍生物及其制备 方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109678923B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种新型雷公藤红素(异)阿魏酸酯类衍生物及其制备方法与用途，属于生物医药领域，所述雷公藤红素(异)阿魏酸酯类衍生物具有如式I所示的结构：其中R1‑R6分别选自H、烷基、含杂原子的烷基、卤素或硝基；X选自含2至5个碳原子的饱和或不饱和直链脂肪烃片段。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，产率较高。药理实验研究表明，本发明化合物具有优良的抗肿瘤活性，可以作为制备抗肿瘤药物中的应用。
• Hydroxamic Acid Derivatives of β-Carboline/Hydroxycinnamic Acid Hybrids Inducing Apoptosis and Autophagy through the PI3K/Akt/mTOR Pathways
  作者：Yong Ling、Yangyang Li、Rui Zhu、Jianqiang Qian、Ji Liu、Weijie Gao、Chi Meng、Jiefei Miao、Biao Xiong、Xiaodong Qiu、Changchun Ling、Hong Dai、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00843

  日期：2019.6.28

  against four human cancer cells. In particular, 12b showed the highest cytotoxic potency of the series, including drug-resistant Bel7402 cells, but had minimal effect on normal hepatic LO2 cells. These compounds also showed excellent inhibitory effects against HDAC1/6, which appear to contribute greatly to their antiproliferative properties. Compound 12b enhanced the acetylation levels of histone H3 and α-tubulin

  已知天然存在的β-咔啉具有抗肿瘤活性，但效果有限。为了提高其功效，开发了一系列新的通过羟基肉桂酸分子（12a-f）连接的含异羟肟酸的β-咔啉，以合并组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制作用，以获得可能的协同作用。当在体外测定中评估时，大多数类似物显示出对四种人类癌细胞的显着抗肿瘤活性。特别地，12b显示了该系列中最高的细胞毒性潜能，包括耐药性Bel7402细胞，但对正常肝LO2细胞的影响却很小。这些化合物还显示出对HDAC1 / 6的优异抑制作用，这似乎对其抗增殖特性有很大贡献。与FDA批准的HDAC抑制剂SAHA相比，化合物12b通过调节凋亡蛋白Bax，Bcl-2和caspase 3的表达，增强了组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化水平，并诱导了更大的癌细胞凋亡。重要的是，12b还诱导了明显的凋亡。增加Beclin-1和LC3-II蛋白的表达并降低LC3-I和p62的表达，从而提高Bel7402
• Design, synthesis and antitumor evaluation of novel celastrol derivatives
  作者：Manyi Xu、Na Li、Zihao Zhao、Zhixian Shi、Jianbo Sun、Li Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.050

  日期：2019.7

  On the basis of the hybridization strategy of natural products, a total of 32 novel celastrol hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activities. Most of these derivatives exihibited significant antiproliferative activities compared to celastrol, among which compound 29 displayed the strongest inhibitory capability [IC50 = 0.15 ± 0.03 μM (A549),0.17 ± 0.03 μM (MCF-7), 0

  根据天然产物的杂交策略，共设计，合成和评价了32种新型天青星杂种的抗肿瘤活性。与Celastrol相比，这些衍生物大多数都具有显着的抗增殖活性，其中化合物29表现出最强的抑制能力[IC 50  = 0.15± 0.03μM （A549），0.17±0.03μM（MCF-7），0.26±0.02μM（HepG2） ]，与2-氰基3,12-二氧杂戊基1,9（11）-二烯基28-油酸甲酯（CDDO-Me）相比，具有同等或更高的抗癌活性。药理研究的机制表明29种具有破坏Hsp90-Cdc37复合物的能力，该复合物比Celastrol强。同时，化合物29可能以浓度依赖的方式诱导Hsp90的客户（p -Akt和Cdk4）的异常调节和细胞周期阻滞在G 0 / G 1期。另外，化合物29还可以通过A549细胞上的死亡受体途径诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明29可能是进一步药物研究的有希望的新型候选药物。
• 1-脱氧野尻霉素-羟基肉桂酸甲酯杂合体衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN109293564B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明涉及医药和食品领域，具体涉及一种1‑脱氧野尻霉素‑羟基肉桂酸甲酯杂合体衍生物及其制备方法和应用。1‑脱氧野尻霉素‑羟基肉桂酸甲酯杂合体衍生物具有式(I)所示结构，经体外试验证明，该类化合物为强效α‑葡萄糖苷酶抑制剂，对α‑葡萄糖苷酶的抑制活性显著高于目前最常用的餐后血糖控制剂‑阿卡波糖。由于此类化合物能强效抑制α‑葡萄糖苷酶等糖类消化酶的活性，能够有效地降低餐后血糖，因此在降糖药物和辅助降糖食品中具有非常好的应用前景。