(3β)-3-acetyloxylup-20(29)-en-28-N-phenylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-3-acetyloxylup-20(29)-en-28-N-phenylcarbamate
• 英文别名: 3β-acetoxy-28-phenylcarbamoyloxy-lupene-(20(29))；3β-Acetoxy-28-phenylcarbamoyloxy-lupen-(20(29))；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(phenylcarbamoyloxymethyl)-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₄
• 分子量: 603.886
• InChiKey: AHMIIAAIVCDGHI-KVOWTBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-acetyloxylup-20(29)-en-28-N-phenylcarbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89.2%的产率得到(3β)-3-hydroxylup-20(29)-en-28-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基（氧代）乙酸酯部分：一个新的官能团，可改善由桦木素衍生的氨基甲酸酯的细胞毒性

  摘要：

  尽管在位置C-28处带有氨基甲酸酯部分的3- O-乙酰化的桦木素衍生物对人肿瘤细胞系具有相当低的细胞毒性，但是相应的C-3氨基（氧代）乙酸盐显示出良好的细胞毒性。例如，发现（3β）28-{[（（己基氨基）羰基]氧基} lup-20（29）-en-3-基氨基（氧代）乙酸酯（16）的EC 50低至2.0μM。卵巢癌细胞系A2780。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.055
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3β)-3-acetyloxylup-20(29)-en-28-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基（氧代）乙酸酯部分：一个新的官能团，可改善由桦木素衍生的氨基甲酸酯的细胞毒性

  摘要：

  尽管在位置C-28处带有氨基甲酸酯部分的3- O-乙酰化的桦木素衍生物对人肿瘤细胞系具有相当低的细胞毒性，但是相应的C-3氨基（氧代）乙酸盐显示出良好的细胞毒性。例如，发现（3β）28-{[（（己基氨基）羰基]氧基} lup-20（29）-en-3-基氨基（氧代）乙酸酯（16）的EC 50低至2.0μM。卵巢癌细胞系A2780。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.055

文献信息

• �ber Steroide und Sexualhormone. (65. Mitteilung). Herstellung des ?4-Androsten-6, 17-dions
  作者：L. Ruzicka、L. Grob、S. Raschka

  DOI：10.1002/hlca.194002301178

  日期：——
• Betulinic acid derived hydroxamates and betulin derived carbamates are interesting scaffolds for the synthesis of novel cytotoxic compounds
  作者：Jana Wiemann、Lucie Heller、Vincent Perl、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.043

  日期：2015.12

  The betulinic acid-derived hydroxamates 5-18, the amides 19-24, and betulin-derived bis-carbamates 25-28 as well as the carbamates 31-40 and 44-48 were prepared and evaluated for their anti-proliferative activity in a photometric sulforhodamine B (SRB) assay against several human cancer cell lines and nonmalignant mouse fibroblasts (NIH 3T3). While for 3-O-acetyl hydroxamic acid 5 EC50 values as low as EC50 = 1.3 mu M were found, N,O-bis-alkyl substituted hydroxamates showed lowered cytotoxicity (EC50 = 16-20 mu M). In general, hydroxamic acid derivatives showed only reduced selectivity for tumor cells, except for allyl substituted compound 13 (EC50 = 5.9 mu M for A2780 human ovarian carcinoma cells and EC50 > 30 mu M for nonmalignant mouse fibroblasts). The cytotoxicity of betulinic acid derived amides 19-24 and of betulin derived bis-carbamates 25-28 was low, except for N-ethyl substituted 25. Hexyl substituted 39 showed EC50 = 5.6 mu M (518A2 cells) while for mouse fibroblasts EC50 > 30 was determined. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.