methyl 15-[(anilinocarbonyl)amino]-9,10-dimethoxy-14-methyl-5,6,12b,15-tetrahydro-8H-[1,3]dioxo[4,5-g]pyrrolo[2',3':3,4]isoquino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 15-[(anilinocarbonyl)amino]-9,10-dimethoxy-14-methyl-5,6,12b,15-tetrahydro-8H-[1,3]dioxo[4,5-g]pyrrolo[2',3':3,4]isoquino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate
• 英文别名: Methyl 16,17-dimethoxy-23-methyl-24-(phenylcarbamoylamino)-5,7-dioxa-13,24-diazahexacyclo[11.11.0.01,21.02,10.04,8.015,20]tetracosa-2,4(8),9,15(20),16,18,22-heptaene-22-carboxylate；methyl 16,17-dimethoxy-23-methyl-24-(phenylcarbamoylamino)-5,7-dioxa-13,24-diazahexacyclo[11.11.0.01,21.02,10.04,8.015,20]tetracosa-2,4(8),9,15(20),16,18,22-heptaene-22-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₇
• 分子量: 584.629
• InChiKey: AHOMVWXTHYBEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢小檗碱 、 Methyl 3-(phenylaminocarbonylazo)-2-butenoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到methyl 15-[(anilinocarbonyl)amino]-9,10-dimethoxy-14-methyl-5,6,12b,15-tetrahydro-8H-[1,3]dioxo[4,5-g]pyrrolo[2',3':3,4]isoquino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环型吡咯烷四氢小ber碱类似物作为抗氧化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  四氢小ber碱（THB），也称为卡达丁（canadine），是一种天然生物碱，显示出显着的药理特性和抗氧化损伤的抗氧化保护作用。本文中，我们通过1,2-二氮杂-1,3-二烯的反应合成了结构复杂的THB类似物，即吡咯烷-四氢小ine碱（PTHBs）4a-g，其中含有吡咯并[2,3- b ]吡啶体系。和7,8-二氢小ber碱。该研究的目的是探索与THB相比PTHBs的体外抗氧化特性，从而通过使用三种不同的抗氧化剂测试来鉴定最有效的抗自由基诱导的氧化损伤的方法：ORAC方法，DNA缺口分析和DCFH-DA细胞分析。结果，PTHB 4d通过表现出最佳的抗氧化性能，在其他THB类似物中脱颖而出。首先，它是唯一具有与THB完全可比的ORAC值的化合物，表明具有相同的中和过氧自由基的能力。其次，在保护DNA免受亚铁离子诱导的链断裂方面，4d表现出比THB更好的抗氧化能力。这些观察结果在暴露于过氧化氢的N

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.038

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel heteroring-annulated pyrrolino-tetrahydroberberine analogues as antioxidant agents
  作者：Giacomo Mari、Simona Catalani、Elena Antonini、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio、Paolo Lombardi、Antonella Amicucci、Serafina Battistelli、Serena Benedetti、Francesco Palma

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.038

  日期：2018.10

  comparison to THB thus to identify the most effective against free radical-induced oxidative injury, by using three different antioxidant tests: the ORAC method, the DNA nicking assay, and the DCFH-DA cellular assay. As a result, PTHB 4d emerged among the other THB analogues by exhibiting the best antioxidant properties. First, it was the only compound having an ORAC value completely comparable to that of

  四氢小ber碱（THB），也称为卡达丁（canadine），是一种天然生物碱，显示出显着的药理特性和抗氧化损伤的抗氧化保护作用。本文中，我们通过1,2-二氮杂-1,3-二烯的反应合成了结构复杂的THB类似物，即吡咯烷-四氢小ine碱（PTHBs）4a-g，其中含有吡咯并[2,3- b ]吡啶体系。和7,8-二氢小ber碱。该研究的目的是探索与THB相比PTHBs的体外抗氧化特性，从而通过使用三种不同的抗氧化剂测试来鉴定最有效的抗自由基诱导的氧化损伤的方法：ORAC方法，DNA缺口分析和DCFH-DA细胞分析。结果，PTHB 4d通过表现出最佳的抗氧化性能，在其他THB类似物中脱颖而出。首先，它是唯一具有与THB完全可比的ORAC值的化合物，表明具有相同的中和过氧自由基的能力。其次，在保护DNA免受亚铁离子诱导的链断裂方面，4d表现出比THB更好的抗氧化能力。这些观察结果在暴露于过氧化氢的N