3-o-methoxyphenoxycarbonyl-(α-methyl)methenyloxyphenyl-dihydroartemisinin ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-o-methoxyphenoxycarbonyl-(α-methyl)methenyloxyphenyl-dihydroartemisinin ether
• 英文别名: (2-methoxyphenyl) 2-[3-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]phenoxy]propanoate
• 化学式: C₃₁H₃₈O₉
• 分子量: 554.637
• InChiKey: AHPBFCLYQAEMBT-GPHHITCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R, S)-ethyl 3-(2-hydroxyphenoxy)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-o-methoxyphenoxycarbonyl-(α-methyl)methenyloxyphenyl-dihydroartemisinin ether
  参考文献：
  名称：

  新青蒿素衍生物的合成和免疫抑制活性。1. [12(β或α)-二氢青蒿氧]苯(氧)基脂肪酸和酯。

  摘要：

  合成了一系列新的双氢青蒿素衍生物并评估了它们的免疫抑制活性，以寻找具有高效低毒的潜在免疫抑制剂。测定了这些化合物对淋巴细胞的细胞毒性、对刀豆蛋白 A (ConA) 诱导的 T 细胞增殖和脂多糖 (LPS) 诱导的 B 细胞增殖的抑制活性。其中，与青蒿素、青蒿琥酯和蒿甲醚相比，11b、13b、14d、15b、16和17在体外对丝裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有显着的细胞毒性和抑制活性。更重要的是，与环孢菌素 A (CsA) 相比，化合物 11b 的细胞毒性降低了 100 多倍，对 ConA 诱导的 T 细胞增殖的抑制活性 (SI = 848) 与 CsA (SI = 963) 相当，抑制作用 (SI = 28473) 与体外 CsA (SI = 7) 相比，LPS 诱导的 B 细胞增殖。体内实验结果表明，化合物16可分别抑制2,4-二硝基氟苯（DNFB）诱导的迟发型超敏反应（DTH）和绵羊红

  DOI：

  10.1021/jm048979c

文献信息

• ARTEMISINE (QINGHAOSU) DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS AND THEIR USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP1845099B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of New Artemisinin Derivatives. 1. [12(β or α)-Dihydroartemisininoxy]phen(ox)yl Aliphatic Acids and Esters
  作者：Zhong-Shun Yang、Wen-Liang Zhou、Yi Sui、Jun-Xia Wang、Jin-Ming Wu、Yu Zhou、Yu Zhang、Pei-Lan He、Ji-Ye Han、Wei Tang、Ying Li、Jian-Ping Zuo

  DOI：10.1021/jm048979c

  日期：2005.7.1

  A series of novel dihydroartemisinin derivatives were synthesized and evaluated on their immunosuppressive activity in the search for potential immunosuppressive agents with high efficacy and low toxicity. These compounds were assayed in their cytotoxicity of lymphocyte, inhibition activity on concanavalin A (ConA) induced T cell proliferation and lipopolysaccharide (LPS) induced B cell proliferation

  合成了一系列新的双氢青蒿素衍生物并评估了它们的免疫抑制活性，以寻找具有高效低毒的潜在免疫抑制剂。测定了这些化合物对淋巴细胞的细胞毒性、对刀豆蛋白 A (ConA) 诱导的 T 细胞增殖和脂多糖 (LPS) 诱导的 B 细胞增殖的抑制活性。其中，与青蒿素、青蒿琥酯和蒿甲醚相比，11b、13b、14d、15b、16和17在体外对丝裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有显着的细胞毒性和抑制活性。更重要的是，与环孢菌素 A (CsA) 相比，化合物 11b 的细胞毒性降低了 100 多倍，对 ConA 诱导的 T 细胞增殖的抑制活性 (SI = 848) 与 CsA (SI = 963) 相当，抑制作用 (SI = 28473) 与体外 CsA (SI = 7) 相比，LPS 诱导的 B 细胞增殖。体内实验结果表明，化合物16可分别抑制2,4-二硝基氟苯（DNFB）诱导的迟发型超敏反应（DTH）和绵羊红