schilancitrilactone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: schilancitrilactone A
• 英文别名: (1S,3R,7R,9R,10S,13R,14S,16R,20R,21R)-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-9,20-dimethyl-16-[(2R)-1-(4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)propan-2-yl]-4,8,15,17-tetraoxahexacyclo[11.9.0.03,7.03,10.014,21.016,20]docosane-5,18-dione
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₀
• 分子量: 544.599
• InChiKey: AHQDFOOWIZGTOV-QRHWWZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 双二苯基膦甲烷 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 schilancitrilactone A 、 20-epi-schilancitrilactone
  参考文献：
  名称：

  Schilancidilactones A，B和Schilancitrilactones A，B，C，20-epi-Schilancitrilaclactone A的集体合成

  摘要：

  五味子科的三萜类化合物是新颖的天然产物，其包含高度稠合的环系统，环系统带有多个手性中心。其中一些具有良好的生物活性，例如抗肿瘤，抗HIV等。在本文中，我们描述了我们从共同的前体中集体合成总的五聚氰基内酯A，B，Schilancitrilactones A，B，C和20- Epi- schi-schilancitrilaclactone A的努力。关键步骤包括分子内自由基环化，后期卤化和AIBN介导或Ni催化的分子间自由基交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800557

文献信息

• Collective Synthesis of Schilancidilactones A, B and Schilancitrilactones A, B, C, 20‐ <i>epi</i> ‐Schilancitrilactone A
  作者：Hengtao Wang、Liang Wang、Yihang Li、Xiunan Zhang、Pingping Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201800557

  日期：——

  surrounding. Some of them exhibit promising bioactivities, such as antitumor, anti‐HIV, etc. In this article, we describe our efforts to the collective total synthesis of schilancidilactones A, B, schilancitrilactones A, B, C, and 20‐epi‐schilancitrilactone A from common precursors. An intramolecular radical cyclization, late‐stage halogenation and AIBN‐mediated or Ni‐catalyzed intermolecular radical cross

  五味子科的三萜类化合物是新颖的天然产物，其包含高度稠合的环系统，环系统带有多个手性中心。其中一些具有良好的生物活性，例如抗肿瘤，抗HIV等。在本文中，我们描述了我们从共同的前体中集体合成总的五聚氰基内酯A，B，Schilancitrilactones A，B，C和20- Epi- schi-schilancitrilaclactone A的努力。关键步骤包括分子内自由基环化，后期卤化和AIBN介导或Ni催化的分子间自由基交叉偶联反应。