(3S,4Z)-4-methyl-6-(methylsulfonyl)-3-[(S)-1-(pentafluorophenyl)ethoxy]-1-phenylhex-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4Z)-4-methyl-6-(methylsulfonyl)-3-[(S)-1-(pentafluorophenyl)ethoxy]-1-phenylhex-4-en-1-one
• 英文别名: (Z,3S)-4-methyl-6-methylsulfonyl-3-[(1S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethoxy]-1-phenylhex-4-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₁F₅O₄S
• 分子量: 476.464
• InChiKey: AHQKBQMTTXGCMJ-UFDVIRIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲基-2,3,4,5,6-五氟苯甲醇 在 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 49.5h， 生成 (3S,4Z)-4-methyl-6-(methylsulfonyl)-3-[(S)-1-(pentafluorophenyl)ethoxy]-1-phenylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712

文献信息

• Development of a New Carbon−Carbon Bond Forming Reaction. New Organic Chemistry of Sulfur Dioxide. Asymmetric Four-Component Synthesis of Polyfunctional Sulfones
  作者：Vera Narkevitch、Sophie Megevand、Kurt Schenk、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo0101712

  日期：2001.7.1

  synthesis of sulfones are reported. Enantiomerically pure derivatives containing up to three new stereogenic centers can be obtained using enantiomerically pure (E,E)-1-alkoxy-2-methylpenta-1,3-dienes derived from alpha-methyl benzyl alcohols, including the Greene's chiral auxiliary. The stereochemistry of the reactions is consistent with a mechanism involving the suprafacial hetero-Diels-Alder addition of

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，