(E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate；ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 289.211
• InChiKey: AIDVBMKYLPQRNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)malonate 、 (E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-5-fluoro-1-tosyl-1H-pyrrole-2,2,4(3H)-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  -三氟甲基-，-不饱和羰基化合物与N-甲苯磺酸2-氨基丙二酸酯的串联反应合成2-氟-2-吡咯啉

  摘要：

  开发了一种简单的碱介导的串联SN2'/ SNV反应，该反应容易获得的α-三氟甲基-α，β-不饱和羰基化合物与N-甲苯磺酰基化的2-氨基丙二酸酯，可提供对官能化的四取代的2-氟-2-的有效途径吡咯啉对...

  DOI：

  10.1039/c6cc00831c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基-α，β-不饱和酯合成2′，3′-二脱氧-2′-三氟甲基核苷。

  摘要：

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/jo005520r

文献信息

• A simple base-mediated synthesis of diverse functionalized ring-fluorinated 4H-pyrans via double direct C–F substitutions
  作者：Jieru Yang、Ao Mao、Zhenting Yue、Wenxuan Zhu、Xuewei Luo、Chuwei Zhu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc02073e

  日期：——

  A simple base-mediated synthesis of diverse substituted ring-fluorinated 4H-pyrans (monofluorinated 4H-pyrans) from trifluoromethylated alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds was developed.

  一种简单的基础介导合成方法，可以从三氟甲基化烯烃和1,3-二羰基化合物合成多样取代的环氟代的4H-吡喃（单氟代的4H-吡喃）。
• 5-氟多取代二氢吡咯衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105481748B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种5‑氟多取代二氢吡咯衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与酰胺丙二酸二乙酯类化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述5‑氟多取代二氢吡咯衍生物；反应过程如反应式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了5‑氟多取代二氢吡咯化合物结构骨架。
• Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-trifluoromethylnucleosides from α-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Ester
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yihua Yu

  DOI：10.1021/jo005520r

  日期：2000.10.1

  beta-unsaturated esters 3. The trifluoromethylation of (Z)/(E)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bromo-2-propenoate (2e), which is derived from 1-(R)-glyceraldehyde acetonide, yields the key intermediate alpha-trifluoromethyl-alpha,beta-unsaturated esters 3e. This is transformed into anomeric acetates 8a and 8b and is used for the synthesis of a number of 2', 3'-dideoxy-2'-trifluoromethylnucleosides

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。
• Copper(I)/Ming-Phos-Catalyzed Asymmetric Intermolecular [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with α-Trifluoromethyl α, β-Unsaturated Esters
  作者：Bing Xu、Zhan-Ming Zhang、Shan Xu、Bing Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03015

  日期：2017.1.6

  α-trifluoromethyl α,β-unsaturated esters as dipolarophiles pose considerable challenge due to expeditious defluorination and intrinsic steric hindrance. The present work provides an efficient access to valuable pyrrolidines bearing a trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenter through copper/M7-catalyzed asymmetric dipolar cycloaddition of α-trifluoromethyl α,β-unsaturated esters with azomethine

  由于快速的脱氟和固有的空间位阻，将α-三氟甲基α，β-不饱和酯用作双亲亲脂剂提出了相当大的挑战。本工作提供了通过铜/ M7催化的α-三氟甲基α，β-不饱和酯与偶氮甲亚胺的不对称偶极环加成反应，有效地获得有价值的带有三氟甲基化全碳四元立体中心的吡咯烷。获得的产品收率高达98％，dr> 20：1，ee高达99％。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高的立体选择性以及产品的各种合成有价值的转化形式，使这种方法极具吸引力。
• A one-pot synthesis of (E)-α-bromo-α,β-unsaturated esters and their trifluoromethylation: a general and stereoselective route to (E)-α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01153-4

  日期：2001.8

  Bromination of a phosphonate anion derived in situ from ethyl bis (2,2 2 -trifluoroethyl)phosphonoacetate 3 followed by the addition of aldehydes produced (E)-alpha -bromo-alpha,beta -unsaturated esters 5 stereo selectively. The treatment of 5 with FSO2CF2CO2Me and CuI in DMF/HMPA provided (E)-alpha -trifluoromethyl-alpha,beta -unsaturated esters 6. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.