ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-trifluoromethyl-2-propenoate
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 289.211
• InChiKey: AIDVBMKYLPQRNE-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基-α，β-不饱和酯合成2′，3′-二脱氧-2′-三氟甲基核苷。

  摘要：

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/jo005520r

文献信息

• A new route to α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yonggang Yang、Jiang Yu、Xiang-Kai Fu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00279-3

  日期：2000.4

  The treatment of α-bromo-α,β-unsaturated esters with FSO2CF2CO2Me and CuI in DMF/HMPA constitutes a new synthetic scheme for the preparation of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters.

  在DMF / HMPA中用FSO 2 CF 2 CO 2 Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯构成了制备α-三氟甲基-α，β-不饱和酯的新合成方案。
• The stereospecific trifluoromethylation of α-iodo-α,β-unsaturated esters: a novel synthesis of (Z)-α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingguo Zhang、Feng-Ling Qing、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00400-0

  日期：2001.3

  This paper describes simple and successful methods for the preparation of alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters. The trifluoromethylation of (Z)alpha -iodo-alpha,beta -unsaturated esters stereo-selectively provides (Z)-alpha -trifluoromethyl-alpha,beta -unsaturated esters. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹
  作者：Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo062544a

  日期：2007.3.1

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.
• Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-trifluoromethylnucleosides from α-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Ester
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yihua Yu

  DOI：10.1021/jo005520r

  日期：2000.10.1

  beta-unsaturated esters 3. The trifluoromethylation of (Z)/(E)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bromo-2-propenoate (2e), which is derived from 1-(R)-glyceraldehyde acetonide, yields the key intermediate alpha-trifluoromethyl-alpha,beta-unsaturated esters 3e. This is transformed into anomeric acetates 8a and 8b and is used for the synthesis of a number of 2', 3'-dideoxy-2'-trifluoromethylnucleosides

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。