三乙基氧膦 | 597-50-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 三乙基氧膦
• 中文别名: 三乙基氧磷；氧化三乙膦；三乙基氧化磷
• 英文名称: triethylphosphine oxide
• 英文别名: triethylphosphane oxide；TEPO；Et₃PO；triethylphoshine oxide；1-diethylphosphorylethane
• CAS: 597-50-2
• 化学式: C₆H₁₅OP
• mdl: MFCD00013914
• 分子量: 134.158
• InChiKey: ZSSWXNPRLJLCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C(lit.)
• 沸点：
  84-85 °C (3 mmHg)
• 密度：
  0.884
• 闪点：
  133 °F
• 稳定性/保质期：

  | 吸湿性 |

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310099
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: TriethylphOSphine oxide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H15OP
分子式
: 134.16 g/mol
分子量
成分 浓度
TriethylphOSphine oxide
-
化学文摘编号(CAS No.) 597-50-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 强烈地吸湿
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 48 - 52 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SZ1640000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氧膦 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 苯硅烷 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三乙基膦
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子介导的氧化膦还原

  摘要：

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100189
• 作为产物：
  描述：

  三乙基膦 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到三乙基氧膦
  参考文献：
  名称：

  一级，二级和三级膦的革兰氏级合成的通用方法

  摘要：

  尽管有机膦的合成在一个世纪的上半叶已广为人知，但是即使对于资深的合成化学家来说，膦的合成仍然代表着艰巨的任务。膦作为一类化合物，其对空气的敏感性差异很大，并且误以为新手化学家尝试看似简单的合成是微不足道的，甚至是容易的，这会带来灾难性的结果。为了简化任务，我们之前已经开发出一种使用台式中间体访问各种氧化膦（膦的直接前体）的方法。这种合成方法可以节省无空气的处理，直到最后一步（还原并分离出膦）。本文介绍了将膦酸酯，次膦酸酯和膦氧化物轻松还原为伯，仲，和叔膦使用氢化铝还原剂。亲电还原剂（i Bu） 2 AlH和AlH 3在还原选择性和反应性方面被确定大大优于LiAlH 4。值得注意的是，即使LiAlH 4和（ i Bu） 2 AlH不能，AlH 3仍能还原具有极强抗性的三环己基氧化膦。使用这种新方法，可以以克级反应合成出代表性范围的伯，仲和叔膦（包括挥发性膦），而无需纯化步骤，可实现出色的收率和无与伦比的纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00684
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 triethylammonium bis(catecholato)vinylsilicate 在 二(氰基苯)二氯化钯 三乙基氧膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Hojo, Makoto; Murakami, Chikara; Aihara, Hidenori, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 499 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible Silylium Transfer between P‐H and Si‐H Donors
  作者：Roman G. Belli、Dimitrios A. Pantazis、Robert McDonald、Lisa Rosenberg

  DOI：10.1002/anie.202011372

  日期：2021.2

  The Mo=PR2 π* orbital in a Mo phosphenium complex acts as acceptor in a new PIII‐based Lewis superacid. This Lewis acid (LA) participates in electrophilic Si‐H abstraction from E3SiH to give a Mo‐bound secondary phosphine ligand, Mo‐PR2H. The resulting Et3Si+ ion remains associated with the Mo complex, stabilized by η1‐P‐H donation, yet undergoes rapid exchange with an η1‐Si‐H adduct of free silane in

  Mo en络合物中的Mo = PR 2π *轨道在新的基于P III的Lewis超酸中充当受体。此路易斯酸（LA）参与了电的SiH给E抽象3的SiH，得到的Mo-结合的二膦配体，沫-PR 2 H.将所得的Et 3的Si +与Mo络合物相关联的离子仍存在，η稳定1与η-P-H捐赠，但经历快速交换1溶液中游离硅烷的Si-H加合物。这两种加合物之间的平衡为评估这种新的LA在硅烷催化反应中的作用提供了机会：LA是充当催化剂还是引发剂？初步结果表明，相对于推定的涉及硅烷-硅烷加合物或“游离”甲硅烷基的循环，包括钼键合的膦-甲硅烷基加合物的循环在苯乙酮的催化硅氢加成反应中占主导地位。
• Heterolytic activation of hydrogen using frustrated Lewis pairs containing tris(2,2′,2′′-perfluorobiphenyl)borane
  作者：Samantha C. Binding、Hasna Zaher、F. Mark Chadwick、Dermot O'Hare

  DOI：10.1039/c2dt30334e

  日期：——

  (PBB) has been structurally characterised. In combination with bulky nitrogen bases, it forms the ‘frustrated Lewis pairs’ (FLPs) PBB/2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) (1), PBB/1,4-diazobicyclo[2.2.2]-octane (DABCO) (2) and PBB/2,6-lutidine (lut) (3). These novel, unquenched acid–base pairs have been shown to effect facile room temperature heterolytic cleavage of dihydrogen to form the ammonium borate

  在空间上受阻的硼烷三（2,2'，2''-全氟联苯）硼烷（PBB）具有很高的结构特征。与庞大的氮碱基结合，可形成“沮丧的路易斯对”（FLP）PBB / 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）（1），PBB / 1,4-重氮二环[2.2.2]-辛烷（DABCO）（2）和PBB / 2,6-lutidine（lut）（3）。这些新颖的，未淬灭的酸碱对已显示出可在室温下容易地进行二氢的异质裂解，形成硼酸铵盐[2,2,6,6-Me 4 C 5 H 6 NH 2 ] [HB（C 12 F 9）3 ]（4）和[N（C 2H 4）3 NH] [HB（C 12 F 9）3 ]（5）和硼酸啶[2,6-Me 2 C 5 H 3 NH] [HB（C 12 F 9）3 ]（6）。尽管这些反应是平衡的，但在高达120°C的温度下，逆反应和氢气的释放并不明显。PBB的相对Lewis酸度已使用Gutmann–Beckett方法确定。
• Reactivity of Auranofin with Selenols and Thiols – Implications for the Anticancer Activity of Gold(I) Compounds
  作者：Francesca Di Sarra、Barbara Fresch、Riccardo Bini、Giacomo Saielli、Alessandro Bagno

  DOI：10.1002/ejic.201300058

  日期：2013.5.14

  electrophilic molecules, including the AuI complex auranofin [2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosato-S-(triethylphosphane)gold]. The reactions between auranofin and models of thiol and selenol nucleophiles present in TrxR (PhSH and PhSeH) have been investigated in chloroform and methanol by means of 1H, 31P, and 77Se NMR spectroscopy. In chloroform, auranofin undergoes ligand substitution of the te

  硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 作为癌症治疗的潜在靶点引起了人们的极大兴趣。催化位点中硒原子的存在使其对亲电分子的抑制敏感，包括 AuI 复合物金诺芬 [2,3,4,6-四-O-乙酰-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖-S -(三乙基膦)金]。已通过 1H、31P 和 77Se NMR 光谱在氯仿和甲醇中研究了金诺芬与 TrxR（PhSH 和 PhSeH）中存在的硫醇和硒醇亲核试剂模型之间的反应。在氯仿中，金诺芬的四乙酰硫代葡萄糖部分被 PhS 或 PhSe 基团取代。该反应在两种情况下都是可逆的，但其特点是平衡常数大不相同（S 约为 1，Se 至少为 103）。在极性溶剂中，如甲醇，反应更复杂，磷烷部分也进行配体交换。通过对 Et3PAuCl 的研究，已经阐明了一些特征。所涉及的基本过程已通过 DFT 计算进行了表征。
• Reactions of Group V Metal Compounds with Sulfur Trioxide
  作者：Fumio Ando、Jugo Koketsu、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.54.3495

  日期：1981.11

  Trialkylphosphines react with equimolar amounts of sulfur trioxide to form the 1:1 adducts R3P⊕–SO3\ominus. Trialkylarsines and -stibines undergo sulfur trioxide insertion reactions across the metal-carbon bond to give the trisulfonates of the metal M(OSO2R)3 (M=As, Sb). The reactions of trialkyl phosphites, with sulfur trioxide yield trialkyl phosphates, trialkyl thiophosphates, dialkyl alkylphosphonates

  三烷基膦与等摩尔量的三氧化硫反应形成 1:1 的加合物 R3P⊕–SO3\ominus。三烷基胂和-锑通过金属-碳键发生三氧化硫插入反应，得到金属M(OSO2R)3 (M=As, Sb) 的三磺酸盐。亚磷酸三烷基酯与三氧化硫反应生成磷酸三烷基酯、硫代磷酸三烷基酯、烷基膦酸二烷基酯、硫酸二烷基酯和含有磷原子的聚合物。三烷氧基胂和锑的反应导致三氧化硫插入金属-氧键形成烷氧基金属烷基硫酸盐 (RO)3−nM(OSO3R)n (M=As, Sb; n=1, 2, 3)取决于所用试剂的化学计量比。金属硫酸盐的热解得到二烷基硫酸盐和含有金属的不可蒸馏的残余物。
• Boronic, diboronic and boric acid esters of 1,8-naphthalenediol – synthesis, structure and formation of boronium salts
  作者：Chamila P. Manankandayalage、Daniel K. Unruh、Clemens Krempner

  DOI：10.1039/d0dt00745e

  日期：——

  furnished the diboronic acid ester B2(1,8-O2C10H8)4 (16a) in ca. 70% yield. Cl-B(1,8-O2C10H8) (13a) was shown to react with OPEt3, DMAP, 1,10-phenanthroline and 2,2′-bipyridine, resp., to give the boronium salts [(Et3PO)2B(1,8-O2C10H8)]Cl (18a), [(DMAP)2B(1,8-O2C10H8)]Cl (22a), [(2,2′-bipyridine)B(1,8-O2C10H8)]Cl (23a) and [(1,10-phenanthroline)B(1,8-O2C10H8)]Cl (24a), which were characterized by NMR spectroscopy

  1,8-萘二甲酸酯[1,8-O 2 C 10 H 8 ]负载的通式为XB（1,8-O 2 C 10 H 8）的硼酸酯和硼酸酯，其中X = C 6 H 5（1a），C 6 F 5（2a），3,4,5-F 3 -C 6 H 2（3a），2,4,6-F 3 -C 6 H 2（4a），2,6-F 2 -C 6 H 3（5a），2,6-氯2 -C 6 H 3（ 6a），2,4,6-Me 3 -C 6 H 2（ 7a），2,6-（MeO） 3 -C 6 H 3（ 8a），Bu n（ 9a），合成了MeO（ 10a），OH（ 11a）和Cl（ 13a），进行了NMR光谱表征，并通过X射线晶体学测定了1a-5a， 8a和10a的固态结构。受体编号1a-7a和13a经测定，它们与儿茶酚类似物R-Bcat相似，表明这两类硼酸酯的路易斯酸度相似。B 2（NMe 2）4与1,8-萘二醇的反应，然后加入HCl，在大约30

表征谱图