(3β)-28-{[(hexylamino)carbonyl]oxy}lup-20(29)-en-3-yl amino(oxo)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-28-{[(hexylamino)carbonyl]oxy}lup-20(29)-en-3-yl amino(oxo)acetate
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hexylcarbamoyloxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] 2-amino-2-oxoacetate
• 化学式: C₃₉H₆₄N₂O₅
• 分子量: 640.948
• InChiKey: AIJYRSDNXJSNPG-RICJUGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇-3-乙酸酯 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3β)-28-{[(hexylamino)carbonyl]oxy}lup-20(29)-en-3-yl amino(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基（氧代）乙酸酯部分：一个新的官能团，可改善由桦木素衍生的氨基甲酸酯的细胞毒性

  摘要：

  尽管在位置C-28处带有氨基甲酸酯部分的3- O-乙酰化的桦木素衍生物对人肿瘤细胞系具有相当低的细胞毒性，但是相应的C-3氨基（氧代）乙酸盐显示出良好的细胞毒性。例如，发现（3β）28-{[（（己基氨基）羰基]氧基} lup-20（29）-en-3-基氨基（氧代）乙酸酯（16）的EC 50低至2.0μM。卵巢癌细胞系A2780。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.055

文献信息

• Amino(oxo)acetate moiety: A new functional group to improve the cytotoxicity of betulin derived carbamates
  作者：Lucie Heller、Vincent Perl、Jana Wiemann、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.055

  日期：2016.6

  a carbamate moiety at position C-28 are of rather low cytotoxicity for human tumor cell lines, the corresponding C-3 amino(oxo) acetates show good cytotoxicity. For example, an EC50 as low as 2.0 μM was found for (3β) 28-[(hexylamino)carbonyl]oxy}lup-20(29)-en-3-yl amino(oxo)acetate (16) employing the ovarian cancer cell line A2780.

  尽管在位置C-28处带有氨基甲酸酯部分的3- O-乙酰化的桦木素衍生物对人肿瘤细胞系具有相当低的细胞毒性，但是相应的C-3氨基（氧代）乙酸盐显示出良好的细胞毒性。例如，发现（3β）28-[（（己基氨基）羰基]氧基} lup-20（29）-en-3-基氨基（氧代）乙酸酯（16）的EC 50低至2.0μM。卵巢癌细胞系A2780。