8-(6-hydroxypyridin-3-yl)-3-methyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(6-hydroxypyridin-3-yl)-3-methyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-one
• 英文别名: 8-(6-hydroxypyridin-3-yl)-3-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-one；3-methyl-8-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[4,5-c]quinolin-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₅F₃N₄O₂
• 分子量: 436.393
• InChiKey: AJBWONSHLBMABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯-3-硝基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(6-hydroxypyridin-3-yl)-3-methyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮作为杀灭杀螨剂的体外评价。

  摘要：

  合成了新型咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮，并在疟疾的主要病原体恶性疟原虫的无性血液阶段和晚期配子细胞测定中进行了评估。这些化合物的设计基于最近从高通量筛选中鉴定出的先导化合物。开发了一种简明的合成方法，该方法可生成在喹啉和咪唑烷酮环上均被取代的类似物。通过结构-活性关系研究，鉴定了许多有效的化合物，它们对无性和有性阶段均具有优异的抗疟活性，并且在哺乳动物细胞中具有最小的细胞毒性。这是第一封描述咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮（一种新的用于治疗和预防疟疾的先导系列产品）的SAR和杀真菌活性的第一封信。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.045

文献信息

• In vitro evaluation of imidazo[4,5 -c ]quinolin-2-ones as gametocytocidal antimalarial agents
  作者：Paresma R. Patel、Wei Sun、Myunghoon Kim、Xiuli Huang、Philip E. Sanderson、Takeshi Q. Tanaka、John C. McKew、Anton Simeonov、Kim C. Williamson、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.045

  日期：2016.6

  Novel imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones were synthesized and evaluated in asexual blood stage and late stage gametocyte assays of Plasmodium falciparum, a major causative agent of malaria. The design of these compounds is based on a recently identified lead compound from a high throughput screen. A concise synthesis was developed that allowed for generation of analogues with substitution around both the

  合成了新型咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮，并在疟疾的主要病原体恶性疟原虫的无性血液阶段和晚期配子细胞测定中进行了评估。这些化合物的设计基于最近从高通量筛选中鉴定出的先导化合物。开发了一种简明的合成方法，该方法可生成在喹啉和咪唑烷酮环上均被取代的类似物。通过结构-活性关系研究，鉴定了许多有效的化合物，它们对无性和有性阶段均具有优异的抗疟活性，并且在哺乳动物细胞中具有最小的细胞毒性。这是第一封描述咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮（一种新的用于治疗和预防疟疾的先导系列产品）的SAR和杀真菌活性的第一封信。
• Acid-Promoted Cascade Reaction of<i>N</i>-(4-Chloroquinolin-3-yl)carbamates with Amines: One-Pot Assembly of Imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolin-2-ones
  作者：Xiao Lu、Myunghoon Kim、Meghan J. Orr、Hao Li、Wenwei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201701772

  日期：2018.4.9

  amination/intramolecular cyclization reaction sequence. In combination with subsequent Suzuki coupling, this three-component telescopic procedure provides rapid access to various bioactive imidazo[4,5-c]quinolin-2-one derivatives.

  描述了 4-氯喹啉-3-基氨基甲酸酯与胺的酸促进级联反应。该方法通过分子间胺化/分子内环化反应序列形成两个新的CN键。与随后的 Suzuki 耦合相结合，这种三组件伸缩程序提供了对各种生物活性咪唑并 [4,5-c] quinolin-2-one 衍生物的快速访问。