2'-(3-cyclopentene)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(3-cyclopentene)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-Cyclopent-2-en-1-ylphenyl)ethanone；1-(2-cyclopent-2-en-1-ylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AJDAOQQJILMYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2'-(3-cyclopentene)acetophenone 在 dicarbonylbis(η-cyclopentadienyl)titanium(II) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 以84%的产率得到(1R,8S,11S,14R)-8-methyl-9-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 、 环戊烯 在 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2'-(4-cyclopentene)acetophenone 、 2'-(3-cyclopentene)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b

文献信息

• Intermolecular Dehydrative Coupling Reaction of Aryl Ketones with Cyclic Alkenes Catalyzed by a Well-Defined Cationic Ruthenium−Hydride Complex: A Novel Ketone Olefination Method via Vinyl C−H Bond Activation
  作者：Chae S. Yi、Do W. Lee

  DOI：10.1021/om100051h

  日期：2010.4.26

  The cationic ruthenium hydride complex[(eta(6)-C(6)H(6))-(PCy(3))(CO)RuH](+)BF(4)(-) was found to be a highly effective catalyst for the intermolecular olefination reaction of aryl ketones with cycloalkenes. The preliminary mechanistic analysis revealed that an electrophilic ruthenium vinyl complex is the key species fir mediating both vinyl C-H bond activation and the dehydrative olefination steps of the coupling reaction.
• Titanocene-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Allyl Aryl Ketones to γ-Butyrolactones
  作者：Natasha M. Kablaoui、Frederick A. Hicks、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja970115b

  日期：1997.5.1

  A method for the transformation of o-allyl aryl ketones to γ-butyrolactones using a catalytic amount of Cp2Ti(PMe3)2 or Cp2Ti(CO)2 is described. This catalytic “hetero Pauson−Khand”-type process proceeds via the carbonylation of an oxatitanacycle followed by thermally-induced reductive elimination to form a γ-butyrolactone and to regenerate the catalyst. We have investigated the scope and limitations

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。