(Z)-10-(bromomethylidene)deoxoartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-10-(bromomethylidene)deoxoartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10Z,12R,13R)-10-(bromomethylidene)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₄
• 分子量: 359.26
• InChiKey: AJPNUIMWYREJHS-BNDJVXNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-10-(bromomethylidene)deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiangiogenic activity of exo -olefinated deoxoartemisinin derivatives

  摘要：

  10-exo-Bromoalkylidene and benzylidene deoxoarternisinin derivatives with antiangiogenic activity were synthesized from corresponding 10-alkanesulfonyl dihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyl dihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.013

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>e</i><i>xo</i>-Olefinated Deoxoartemisinin Derivatives by Ramberg−Bäcklund Rearrangement
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Seokjoon Lee

  DOI：10.1021/jo035505x

  日期：2004.2.1

  10-exo-Bromoalkylidene- and benzylidenedeoxoartemisinins were synthesized from corresponding 10-alkane-sulfonyldihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyldihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement.
• Synthesis and antiangiogenic activity of exo -olefinated deoxoartemisinin derivatives
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.013

  日期：2004.7

  10-exo-Bromoalkylidene and benzylidene deoxoarternisinin derivatives with antiangiogenic activity were synthesized from corresponding 10-alkanesulfonyl dihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyl dihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.