12-deoxy-13-O-acetylphorbol-20-(9'Z)-octadecenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-deoxy-13-O-acetylphorbol-20-(9'Z)-octadecenoate
• 英文别名: [(1R,2S,6R,10S,11R,13S,15R)-13-acetyloxy-1,6-dihydroxy-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-8-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl]methyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₄₀H₆₂O₇
• 分子量: 654.928
• InChiKey: AKGSKBKBENKBOP-LWDNIVNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 12-deoxy-13-O-acetylphorbol-20-(9'Z)-octadecenoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  马六甲沉香种子中的炎症调节酚酯

  摘要：

  马来沉香树是沉香的重要来源，沉香用于草药。上的植物化学研究A.芏种子已经导致的四个新的佛波醇酯（隔离1 - 4），两个已知的佛波醇酯（5，从自然界中分离的第一次，和6），以及两个公知的甘油酯（7和8）。这些分离物的结构通过光谱数据解释得以阐明。评价了分离物对人嗜中性粒细胞中弹性蛋白酶释放和超氧阴离子产生的炎症调节活性。有趣的是，佛波醇酯1，图5和图6显示了对人嗜中性粒细胞中的弹性蛋白酶释放的有效抑制活性，IC 50值分别为2.7、0.8和2.1μM。所有分离的佛波酯都对超氧阴离子的产生具有增强的活性。结果表明佛波醇酯可能在炎症过程中起双边调节作用。此外，评估了这些化合物对HepG2（肝癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞的细胞毒性，但所有化合物对所有使用的细胞系均无活性（IC 50 > 10μM ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01096

文献信息

• Inflammation Modulatory Phorbol Esters from the Seeds of <i>Aquilaria malaccensis</i>
  作者：Vitthal D. Wagh、Michal Korinek、I-Wen Lo、Yu-Ming Hsu、Shu-Li Chen、Hsue-Yin Hsu、Tsong-Long Hwang、Yang-Chang Wu、Bing-Hung Chen、Yuan-Bin Cheng、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01096

  日期：2017.5.26

  malaccensis is a valuable source of agarwood, which is used in herbal medicinal preparations. Phytochemical research on A. malaccensis seeds has led to the isolation of four new phorbol esters (1–4), two known phorbol esters (5, isolated from Nature for the first time, and 6), and two known glycerides (7 and 8). The structures of these isolates were elucidated by means of spectroscopic data interpretation

  马来沉香树是沉香的重要来源，沉香用于草药。上的植物化学研究A.芏种子已经导致的四个新的佛波醇酯（隔离1 - 4），两个已知的佛波醇酯（5，从自然界中分离的第一次，和6），以及两个公知的甘油酯（7和8）。这些分离物的结构通过光谱数据解释得以阐明。评价了分离物对人嗜中性粒细胞中弹性蛋白酶释放和超氧阴离子产生的炎症调节活性。有趣的是，佛波醇酯1，图5和图6显示了对人嗜中性粒细胞中的弹性蛋白酶释放的有效抑制活性，IC 50值分别为2.7、0.8和2.1μM。所有分离的佛波酯都对超氧阴离子的产生具有增强的活性。结果表明佛波醇酯可能在炎症过程中起双边调节作用。此外，评估了这些化合物对HepG2（肝癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞的细胞毒性，但所有化合物对所有使用的细胞系均无活性（IC 50 > 10μM ）。