(8-(3,4-diaminophenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora3a,4a-diaza-s-indacene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8-(3,4-diaminophenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora3a,4a-diaza-s-indacene)
• 英文别名: 4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)benzene-1,2-diamine；4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₉H₂₁BF₂N₄
• 分子量: 354.21
• InChiKey: AKGSPIHPDODTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-(3,4-diaminophenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora3a,4a-diaza-s-indacene) 在 氧化亚氮 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-(5-benzotriazolyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Quantitation of Intra- and Extracellular Nitric Oxide in Single Macrophage RAW 264.7 Cells by Capillary Electrophoresis with Laser-Induced Fluorescence Detection

  摘要：

  单细胞分析有助于了解细胞的异质性和行为。一氧化氮（NO）是一种重要的细胞内和细胞间信号分子，NO的功能与细胞内外NO水平的平衡密切相关。本手稿介绍了一种基于毛细管电泳（CE）分离和激光诱导荧光（LIF）检测的双标记策略的简便可靠的方法，用于同时量化单细胞内和细胞外的NO。单细胞注射后，将含有 1,3,5,7-四甲基-8-(3′,4′-二氨基苯基)-二氟硼二氮杂-s-茚和 2,6-二磺酸钠-1,3-二甲基-5-十六烷基-8-(3、从毛细管入口处吸入 2,6-二磺酸钠-1,3-二甲基-5-十六烷基-8-(3,4-二氨基苯基)-4,4′-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚，分别作为细胞内和细胞外 NO 的标记试剂。室温下在毛细管顶端进行在线衍生 20 分钟。然后裂解细胞，在 14 分钟内顺利分离出 NO 衍生物，细胞内和细胞外 NO 的质量检测限（S/N = 3）分别为 2.4 和 8.1 amol。通过同时分析单个巨噬细胞中细胞内和细胞外的 NO，验证了所提出的方法。基于双标记的 CE-LIF 方法为在单细胞水平研究 NO 和其他生物活性分子的功能带来了巨大的希望。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c02283
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲酰基-2-硝基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (8-(3,4-diaminophenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora3a,4a-diaza-s-indacene)
  参考文献：
  名称：

  基于硼二吡咯亚甲基发色团的一氧化氮高灵敏度荧光探针潜在有用的生物成像荧光探针的合理设计

  摘要：

  已知硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 在水溶液中具有高荧光量子产率 (phi)，但与荧光素相比，在生物应用中的利用并不多。我们开发了 8-(3,4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s -indacene (DAMBO-P(H))，基于 BODIPY 发色团，作为一氧化氮 (NO) 的高灵敏度荧光探针。DAMBO-P(H) 具有 0.002 的低 phi 值，而其三唑衍生物 (DAMBO-P(H)-T)，即 DAMBO-P(H) 与 NO 反应的产物，发出强烈荧光（phi = 0.74 ）。发现荧光强度的变化受分子内光致电子转移（PeT）机制控制。DAMBO-P(H)的开发策略如下：（1）为了设计高灵敏度的NO探针，

  DOI：

  10.1021/ja037944j

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of fluorescent 5-benzimidazolyl-2′-deoxyuridines 5-fdU probes obtained from o-phenylenediamine derivatives
  作者：Pu Guo、Xiaowei Xu、Xiaoyu Qiu、Yimin Zhou、Shengyong Yan、Changcheng Wang、Chunjiang Lu、Wen Ma、Xiaocheng Weng、Xianzheng Zhang、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c3ob27519a

  日期：——

  Fluorescent nucleosides (dUbmz) with desirable fluorescence quantum yield (Φ) are synthesized from almost non-fluorescent 5-fdU and o-phenylenediamine derivatives. The fluorescence of these nucleosides is quite sensitive to pH and organic solvents. 4-Methoxybenzene-1,2-diamine was used for the detection of 5-fdU among natural nucleosides.

  合成了具有理想荧光量子产率（Φ）的荧光核苷（dUbmz），其来源于几乎不发光的5-fdU和邻苯二胺衍生物。这些核苷的荧光对pH值和有机溶剂相当敏感。4-甲氧基苯-1,2-二胺被用于在天然核苷中检测5-fdU。
• Photo-controlled targeted intracellular delivery of both nitric oxide and singlet oxygen using a fluorescence-trackable ruthenium nitrosyl functional nanoplatform
  作者：Hui-Jing Xiang、Lu An、Wei-Wei Tang、Shi-Ping Yang、Jin-Gang Liu

  DOI：10.1039/c4cc09869b

  日期：——

  A multifunctional nitric oxide (NO) delivery nanoplatform that combines functionalities of target directing, fluorescence tracking, and photo-controlled target attacking was developed.

  开发了一种多功能的一氧化氮（NO）递送纳米平台，结合了目标定向、荧光追踪和光控目标攻击的功能。
• AcetylacetonateBODIPY-Biscyclometalated Iridium(III) Complexes: Effective Strategy towards Smarter Fluorescent Photosensitizer Agents
  作者：Eduardo Palao、Rebeca Sola-Llano、Andrea Tabero、Hegoi Manzano、Antonia R. Agarrabeitia、Angeles Villanueva、Iñigo López-Arbeloa、Virginia Martínez-Martínez、Maria J. Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201701347

  日期：2017.7.26

  Biscyclometalated IrIII complexes involving boron‐dipyrromethene (BODIPY)‐based ancillary ligands, where the BODIPY unit is grafted to different chelating cores (acetylacetonate for Ir‐1 and Ir‐2, and bipyridine for Ir‐3) by the BODIPY meso position, have been synthesized and characterized. Complexes with the BODIPY moiety directly grafted to acetylacetonate (Ir‐1 and Ir‐2) exhibit higher absorption

  双环金属化的Ir III络合物，涉及基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的辅助配体，其中BODIPY单元通过BODIPY中观位置接枝到不同的螯合核上（对于Ir-1和Ir-2为乙酰丙酮酸盐，对于Ir-3为联吡啶），已经合成和表征。与BODIPY部分复合物直接接枝到乙酰丙酮（IR-1和IR-2 ）表现出更高的吸收系数（ε ≈4.46×10 4米-1 厘米-1和3.38×10 4米-1 厘米-1  在517纳米和594纳米，分别地），更高的中度荧光发射（φ FL ≈0.08和0.22在在可见光照射分别528纳米和652纳米，），特别是，更有效的单态氧代（φ Δ ≈0.86和0.59，分别地）比由表现出的Ir-3 （φ Δ ≈0.51，但仅在UV光下）。磷光发射，纳秒级时间分辨的瞬态吸收和DFT计算表明，针对Ir-1和Ir-2填充了BODIPY本地化的长寿命3 IL状态。研究了Ir-1和Ir-2的体外光动力疗法（PDT）活性
• A “Turn-On” Fluorescent Sensor for Methylglyoxal
  作者：Tina Wang、Eugene F. Douglass、Kelly J. Fitzgerald、David A. Spiegel

  DOI：10.1021/ja406077j

  日期：2013.8.21

  Methylglyoxal (MGO), a dicarbonyl metabolite produced by all living cells, has been associated with a number of human diseases. However, studies of the role(s) MGO plays biologically have been handicapped by a lack of direct methods for its monitoring and detection. To address this limitation, we have developed a fluorescent sensor (methyl diaminobenzene-BODIPY, or "MBo") that can detect MGO under physiological conditions. We show that MBo is selective for MGO over other biologically relevant dicarbonyls and is suitable for detecting MGO in complex environments, including that of living cells. In addition, we demonstrate MBo's utility in estimating plasma concentrations of MGO. The results reported herein have the potential to advance both clinical and basic science research and practice.