2-oxo-2-phenylethyl (R)-2-propyloctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl (R)-2-propyloctanoate
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenylethyl (2R)-2-Propyloctanoate；phenacyl (2R)-2-propyloctanoate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: AKOHQMJNCJWHKI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 甲烷磺酸 、 双氧水 、 copper(l) cyanide 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl (R)-2-propyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  星形胶质细胞激活抑制剂ONO-2506的合成新工艺。

  摘要：

  描述了用于合成ONO-2506（一种抑制星形胶质细胞活化的试剂）的新方法的开发。从成本的角度来看，以前涉及使用不对称合成与手性助剂的方法是不能令人满意的，因为相对昂贵的手性助剂是不可回收的。为了开发更具成本效益的方法，我们从手性1,2-环氧辛烷开始设计了一种新工艺，该工艺很容易用雅各布森教授的方法催化制备。通过建立改进的氰化条件，开发了新的五步法，其中通过将氢氧化锂与丙酮氰醇混合原位制备氰化锂。然后阐明了消旋作用和副反应直至氰化步骤的机理，并解决了这些问题。该方法的主要特征是酰胺中间体的结晶，因为它的光学纯度可通过重结晶达到100％ee而容易地提高，此外还可以与ONO-2506形成二苄基胺盐，从而提高了最终产物的化学和光学纯度。产品。由于在氰化钠存在下腈转化为酰胺的Katritzky水解条件的危险性质，排除了包括一锅法反应在内的较短的合成。

  DOI：

  10.1021/op0500988

文献信息

• Asymmetric Synthesis of both (<i>R</i>)-and (<i>S</i>)-arundic acid
  作者：Cuifen Lu、Longduo Zhang、Hang Su、Guichun Yang、Zuxing Chen

  DOI：10.3184/174751912x13497155982090

  日期：2012.11

  The asymmetric synthesis of both (R)-and (S)-arundic acid has been achieved via the key step of a stereoselective alkylation reaction using non-cross-linked polystyrene (NCPS) supported (4R)- and (4S)-2-phenylimino-2-oxazolidine as chiral auxiliaries. This method is efficient (both enantiomers were obtained in 99% ee and 60% overall yield) and the chiral auxiliaries can be recovered quantitatively

  使用非交联聚苯乙烯 (NCPS) 支持的 (4R)- 和 (4S)-2- 通过立体选择性烷基化反应的关键步骤，实现了 (R)- 和 (S)- 茚酸的不对称合成苯基亚氨基-2-恶唑烷作为手性助剂。这种方法是有效的（两种对映异构体均以 99% ee 和 60% 总产率获得）并且手性助剂可以通过简单的过滤进行定量回收。
• Prodrugs of (2R)-2-Propyloctanoic Acid For the Treatment of Stroke
  申请人：Munoz Benito

  公开号：US20080132488A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Disclosed are prodrugs of (2R)—2-propyloctanoic acid, and pharmaceutical compositions comprising them, which may be effective in modulating multiple events in the biochemical cascade of stroke. Also disclosed are methods of treating patients who have had a stroke, or are at risk of stroke, by administering the compounds or compositions of the invention.

  本发明公开了(2R)-2-丙基辛酸的前药，以及包含它们的制药组合物，可以有效调节中风的生化级联反应中的多个事件。本发明还公开了通过给予本发明的化合物或组合物来治疗中风患者或中风风险患者的方法。
• Prodrugs of (2R)-2-propyloctanoic acid for the treatment of stroke
  申请人：Merck & Co., Inc

  公开号：US07495029B2

  公开（公告）日：2009-02-24

  Disclosed are prodrugs of (2R)-2-propyloctanoic acid, and pharmaceutical compositions comprising them, which may be effective in modulating multiple events in the biochemical cascade of stroke. Also disclosed are methods of treating patients who have had a stroke, or are at risk of stroke, by administering the compounds or compositions of the invention.

  本发明公开了(2R)-2-丙基辛酸的前药及其制备的药物组合物，可能对中风的生化级联反应中的多个事件进行调节。还公开了通过给予本发明的化合物或组合物来治疗中风患者或有中风风险的患者的方法。
• Synthesis of anti-Alzheimer (R)-arundic acid
  作者：Béatrice Pelotier、Ta’id Holmes、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.011

  日期：2005.4

  The asymmetric synthesis of the anti-Alzheimer agent (R)-arundic acid has been performed via a diastereoselective photo-deconjugation reaction as the key-step. The synthetic approach involves a readily available chiral auxiliary, diacetone-D-glucose, and allows access to either enantiomer as illustrated by the synthesis of (S)-arundic acid. Both enantiorners were obtained in 88% ee using the same chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/55381
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——