3-(3-acetylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 881298-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-acetylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Acetylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 881298-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: AKRXWLXNPLABNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 间氨基苯乙酮 、 2-溴苯胺 、 原甲酸三甲酯 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到3-(3-acetylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4（3H）-喹唑啉酮的高效四组分合成：钯催化的羰基化偶联反应

  摘要：

  考虑到喹唑啉酮和羰基化转化的重要性，已经开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联体系，用于以简明和收敛的方式合成各种4（3 H）-喹唑啉酮。在10 bar CO下，从2-溴苯胺（1 mmol），原甲酸三甲酯（2 mmol）和胺（1.1 mmol）开始，在Pd（OAc）2（2 mol ％），BuPAd 2（6 mol％）在1,4-二恶烷（2 mL）中在100°C下使用N，N-二异丙基乙胺（2 mmol）为碱。值得注意的是，该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且对喹唑啉酮类具有非常高的选择性，并且被用于生物活性二氢芸香碱的前体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201308756