4-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxymethyl}-1-(3-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-propyl)-1H-[1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxymethyl}-1-(3-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-propyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-[[4-[Tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]methyl]-1-[3-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]propyl]triazole
• 化学式: C₈₀H₉₅N₃O₂
• 分子量: 1130.65
• InChiKey: ALEPCDLPEKADDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.3
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxymethyl}-1-(3-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-propyl)-1H-[1,2,3]triazole 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mullen, Kathleen M.; Mercurio, James; Serpell, Christopher J., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4781 - 4784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxymethyl}-1-(3-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-propyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d

文献信息

• Two Axles Threaded Using a Single Template Site: Active Metal Template Macrobicyclic [3]Rotaxanes
  作者：Stephen M. Goldup、David A. Leigh、Paul R. McGonigal、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja9080716

  日期：2010.1.13

  to rotaxanes normally require at least n - 1 template sites to interlock n components. Here we describe the one-pot synthesis of [3]rotaxanes in which a single metal template site induces formation of axles through each cavity of a bicyclic macrocycle. Central to the approach is that a portion of the bicyclic molecule acts as a ligand for a transition metal ion that mediates covalent bond formation

  轮烷的模板方法通常需要至少 n-1 个模板位点来联锁 n 个组分。在这里，我们描述了 [3] 轮烷的一锅合成，其中单个金属模板位点通过双环大环的每个空腔诱导轴的形成。该方法的核心是双环分子的一部分充当过渡金属离子的配体，根据配体的取向，介导共价键通过一个或其他大环腔形成，从而形成机械键。然后配体可以旋转，以便过渡金属可以通过另一个大环催化形成第二个轴。将此策略与 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC 反应）一起使用可生成具有两个相同轴的 [3] 轮烷，产率高达 86%。
• Catalytic “Active-Metal” Template Synthesis of [2]Rotaxanes, [3]Rotaxanes, and Molecular Shuttles, and Some Observations on the Mechanism of the Cu(I)-Catalyzed Azide−Alkyne 1,3-Cycloaddition
  作者：Vincent Aucagne、José Berná、James D. Crowley、Stephen M. Goldup、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin、Aurélien Viterisi、D. Barney Walker

  DOI：10.1021/ja073513f

  日期：2007.10.1

  metal ions (rapid shuttling is observed with Cu(I), slow shuttling with Pd(II)). Under active-metal template reaction conditions that feature a high macrocycle:copper ratio, [3]rotaxanes (two macrocycles on a thread containing a single triazole ring) are also produced during the reaction. The latter observation shows that under these conditions the mechanism of the Cu(I)-catalyzed terminal alkyne-azide

  描述了轮烷结构的合成方法，其中金属原子催化共价键形成，同时充当机械互锁结构组装的模板。这种“活性金属”模板策略使用 Huisgen-Meldal-Fokin Cu(I) 催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-环加成反应（CuAAC“点击”反应）来举例说明。Cu（I）与内位含吡啶大环的配位允许炔烃和叠氮化物以这样的方式与金属原子结合，金属介导的键形成反应通过大环或大环的空腔发生 -形成轮烷。多种单齿和双齿大环配体被证明以这种方式形成[2]轮烷，通过加入吡啶，金属可以在反应过程中翻转，给出催化活性金属模板组装过程。该反应的化学计量和催化版本也用于合成更复杂的两站分子穿梭机。通过配体交换在这些两站穿梭中大环的易位动力学可以通过与不同金属离子的协调来控制（用 Cu（I）观察到快速穿梭，用 Pd（II）缓慢穿梭）。在具有高大环：铜比的活性金属模板反应条件下，在反应过程中还会产生 [3] 轮烷（在一条线
• CuAAC in a Distal Pocket: Metal Active-Template Synthesis of Strapped-Porphyrin [2]Rotaxanes
  作者：Yuta Miyazaki、Christophe Kahlfuss、Ayumu Ogawa、Takashi Matsumoto、Jennifer A. Wytko、Koji Oohora、Takashi Hayashi、Jean Weiss

  DOI：10.1002/chem.201702553

  日期：2017.10.4

  The synthesis of a porphyrin rotaxane by dipolar cycloaddition takes advantage of the ditopic character of a phenanthroline‐strapped porphyrin. The success of the click reaction was conditioned by the presence of both a coordinatively unsaturated metal in the porphyrin and a copper(I) bound to the phenanthroline, pointing at a new “tandem active metal template” mechanism.

  通过偶极环加成反应合成卟啉轮烷的方法是利用菲咯啉缠结的卟啉的对位特征。点击反应的成功取决于卟啉中存在配位不饱和金属和结合到菲咯啉上的铜（I），这是一种新的“串联活性金属模板”机理。
• [2]Rotaxanes comprising a macrocylic Hamilton receptor obtained using active template synthesis: synthesis and guest complexation
  作者：Arnaud Tron、Peter J. Thornton、Brice Kauffmann、James H. R. Tucker、Nathan D. McClenaghan

  DOI：10.1080/10610278.2015.1122194

  日期：2016.10.2

  metal-chelating sites is shown to play the role of ligand in active templated, copper-catalysed [2]rotaxane formation via Huisgen and Glaser reactions. The crystallographic structure and copper ion binding studies are provided for the free macrocycle, along with molecular modelling, barbital, N,N′-trimethyleneurea and copper (I) binding information for the new rotaxanes.

  摘要 包含多个氢键位点和金属螯合位点的大环显示在活性模板化、铜催化的 [2] 轮烷通过 Huisgen 和 Glaser 反应形成中发挥配体的作用。提供了游离大环的晶体结构和铜离子结合研究，以及新轮烷的分子建模、巴比妥、N,N'-三亚甲基脲和铜 (I) 结合信息。
• A multi-component CuAAC ‘click’ approach to an <i>exo</i> functionalised pyridyl-1,2,3-triazole macrocycle: synthesis, characterisation, Cu(I) and Ag(I) complexes
  作者：Asif Noor、James E.M. Lewis、Scott A. Cameron、Stephen C. Moratti、James D. Crowley

  DOI：10.1080/10610278.2012.688126

  日期：2012.7.1

  multi-component CuAAC reaction was exploited for the safe generation of an exo alcohol-functionalised pyridyl-1,2,3-triazole ‘click’ macrocycle in good yield. The macrocycle was characterised by elemental analysis, HR-ES-MS, 1H and 13C NMR spectrometry, and the molecular structure was confirmed by X-ray crystallography. Efforts to use the ‘click’ macrocycle in both passive and active metal template syntheses

  一锅多组分 CuAAC 反应被用于安全生成外型醇官能化吡啶基-1,2,3-三唑“咔嗒”大环，收率良好。通过元素分析、HR-ES-MS、1H 和 13C NMR 光谱法对大环进行了表征，并通过 X 射线晶体学确认了分子结构。在 [2] 轮烷的被动和主动金属模板合成中使用“点击”大环的努力没有成功，这似乎与大环中 1,2,3-三唑单元的协调能力有关。检查了大环与 Cu(I) 和 Ag(I) 的配位化学。已经使用 HR-ES-MS、1H NMR 光谱法和 X 射线晶体学证明大环可以与 Cu(I) 和 Ag(I) 形成离散和聚合的配位化合物，在所有情况下，1,2,