三正丙胺 | 102-69-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三正丙胺
• 中文别名: 三丙胺；N,N-二丙基-1-丙胺；三正丙基胺
• 英文名称: Tripropylamine
• 英文别名: tri-n-propylamine；N,N-dipropylpropan-1-amine
• CAS: 102-69-2
• 化学式: C₉H₂₁N
• mdl: MFCD00009363
• 分子量: 143.272
• InChiKey: YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −93.5 °C(lit.)
• 沸点：
  155-158 °C(lit.)
• 密度：
  0.753 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.9 (vs air)
• 闪点：
  98 °F
• 溶解度：
  0.483g/l
• 介电常数：
  2.3799999999999999
• LogP：
  0.9 at 25℃
• 物理描述：
  Tripropylamine appears as a water-white liquid. Flash point near 125°F. Less dense than water. May be mildly toxic by ingestion and inhalation. Used as a solvent.
• 颜色/状态：
  Water white liquid
• 气味：
  Amine odor
• 蒸汽密度：
  4.9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.51 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  356 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMPOSITION, EMITS TOXIC FUMES OF /NITROGEN OXIDES/
• 粘度：
  4.68X10-3 Pa.s @ 200 K
• 汽化热：
  5.27X10+7 J/Kmol @ 179.65 K
• 表面张力：
  3.32X10-2 N/m @ 179.65 K
• 折光率：
  Index of Refraction: 1.4181 @ 20 °C
• 解离常数：
  pKa= 10.65 (conjugate acid)
• 保留指数：
  927;937;962;964;964
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、酸类。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 5,100毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 5,100 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤伤口……。/有机碱/胺和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burs with dry sterile dressings after decontamination ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或有严重肺水肿的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水维持通道，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。观察液体过载的迹象。如果患者出现严重低氧血症、发绀和心脏功能不全且对氧疗无反应，给予1%亚甲蓝溶液。 ... 考虑使用药物治疗肺水肿。 ... 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。观察液体过载的迹象。 ... 使用地西泮（安定）治疗癫痫。 ... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /有机碱/胺类及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or has severe pulmonary edema. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If patient is unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

三丙胺的毒性浓度需要达到3.3x10^-8摩尔，才能在6分钟内使50%的Eliminius modestus nauplius幼虫失去活动能力。

THE TOXIC CONCN OF TRI-N-PROPYLAMINE REQUIRED TO IMMOBILIZE 50% OF ELIMINIUS MODESTUS NAUPLIUS LARVAS IN 6 MIN WAS 3.3X10-8 MOLAR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R52/53,R21,R10,R34,R23/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29211980
• 危险品运输编号：
  UN 2260 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TX1575000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房内。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂和酸类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
无色透明的易燃液体，带有氨味。它易溶于乙醇，可溶于乙醚，并微溶于水。

用途
主要用于制造药物、农药、橡胶和纤维加工助剂等。此外，它是有机合成的重要原料，用于合成全氟化人造血浆以及石油化工中的季铵分子筛催化剂，在激光技术中也具有重要应用价值。同时，它还用作溶剂，适用于多种有机合成过程。

生产方法
以正丙醇为原料，在Ni-Cu-Al2O3催化剂的作用下进行脱氢生成丙醛，随后与氨加成、脱水后再加氢生成丙胺，进一步通过反复的脱水和加氢步骤生成二丙胺和三丙胺。整个反应在（210±10）℃的温度和396.66kPa的压力下进行，正丙醇空速为0.25-0.51L/L·h-1。原料配比为正丙醇：氨：氢＝4：2：4。正丙醇转化率为75%-83%，二、三丙胺总产率为75%-80%，其中二丙胺占37%-41%，三丙胺占35%-40%。原料消耗定额为：丙醇3500kg/t，氨500kg/t，氢气1200m³。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50:72 毫克/公斤；吸入-小鼠 LC50:3800 毫克/立方米/2小时

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性
库房应保持通风干燥，并低温储存。应与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂
使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丙胺 在 镍 作用下， 生成 丙腈
  参考文献：
  名称：

  Mauguin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1918, vol. 166, p. 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 三正丙胺
  参考文献：
  名称：

  在质子惰性溶剂中由腈有效合成叔胺

  摘要：

  叔胺被广泛用作非亲核质子清除剂，用于许多有机转化。在本文中，我们报道了在非均相钯催化剂和非质子溶剂中二氢源的存在下，由其相应的烷基腈有效合成叔烷基胺的方法。该反应是原子经济的，条件温和，分离的产率实际上是定量的。胺烷基化程度显示出一定的溶剂依赖性。在质子惰性极性溶剂（例如乙醇或甲醇）中，该反应提供了以仲烷基胺为主要产物的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.044
• 作为试剂：
  描述：

  四甲基胍 、 NN-dimethylchloroisobutyriminium chloride 在 三正丙胺 作用下， 以95.76 %的产率得到bis-(N-bis(dimethylamino)methylene)-immonium chloride salt
  参考文献：
  名称：

  一种双-(N-双(二甲胺基)亚甲基)-氯化亚铵盐的制备方法

  摘要：

  一种双‑(N‑双(二甲胺基)亚甲基)‑氯化亚铵盐的制备方法，通过选择合适的相转移催化剂和反应溶剂，使氯化反应和缩合反应可在同一反应体系中进行，可“一锅法”直接得到最终产品，提高了产品收率和含量，同时，采用三乙胺、三正丙胺、三异丁基胺替代四甲基胍作为缚酸剂，进一步提高了最终产品的含量，最终产品收率可达93％以上，含量＞92％。反应过程中使用的缚酸剂、反应溶剂和甲苯可以循环使用，整理减少了溶剂的浪费，降低了生产成本，整个工艺流程流程简洁，操作简单，反应温度低，反应时间短，且避免了蒸馏后期无溶剂状态下高含氮化合物的分解、爆炸的可能，更加安全、环保绿色可循环、宜工业化生产。

  公开号：

  CN117776980A

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。

表征谱图