NN-dimethylchloroisobutyriminium chloride | 52851-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: NN-dimethylchloroisobutyriminium chloride
• 英文别名: 1-chlor-N,N,2-trimethylpropaniminium-chlorid；N,N-dimethyl(1-chloroisobutyl)iminium chloride；(1-Chloro-2-methylpropylidene)-dimethylazanium;chloride
• CAS: 52851-35-1
• 化学式: C₆H₁₃ClN*Cl
• 分子量: 170.082
• InChiKey: ZXFDZOPLFKPATN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NN-dimethylchloroisobutyriminium chloride 在 三甲胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以0.465 g的产率得到1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环切法实际合成3-酰基环丁酮。锌（II）催化电子缺陷型烯烃与α-氯烯胺缩合的机理和实用性

  摘要：

  将简单的叔酰胺转化为α-氯亚胺的新条件，以及它们在Zn（II）催化的与商业α，β-不饱和羰基化合物进行的环加成反应中的使用，可以快速，区域控制地获得3-酰基环丁酮。反应在无溶剂的环境温度下进行，得到带有全碳取代的季碳原子的应变[2 + 2]加合物。假定的酮亚胺中间体的重算从头计算以及苯乙烯基烯烃的研究表明，Zn（OTf）2在催化过程中具有双重作用。

  DOI：

  10.1021/jo102257k
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 在 十二烷基二甲基苄基氯化铵 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 NN-dimethylchloroisobutyriminium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种双-(N-双(二甲胺基)亚甲基)-氯化亚铵盐的制备方法

  摘要：

  一种双‑(N‑双(二甲胺基)亚甲基)‑氯化亚铵盐的制备方法，通过选择合适的相转移催化剂和反应溶剂，使氯化反应和缩合反应可在同一反应体系中进行，可“一锅法”直接得到最终产品，提高了产品收率和含量，同时，采用三乙胺、三正丙胺、三异丁基胺替代四甲基胍作为缚酸剂，进一步提高了最终产品的含量，最终产品收率可达93％以上，含量＞92％。反应过程中使用的缚酸剂、反应溶剂和甲苯可以循环使用，整理减少了溶剂的浪费，降低了生产成本，整个工艺流程流程简洁，操作简单，反应温度低，反应时间短，且避免了蒸馏后期无溶剂状态下高含氮化合物的分解、爆炸的可能，更加安全、环保绿色可循环、宜工业化生产。

  公开号：

  CN117776980A

文献信息

• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

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• Asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Czesław Bełżecki、Ewa Rogalska

  DOI：10.1039/c39810000057

  日期：——

  The reaction of α-chloroiminium chlorides with imines in which one of reagents contains a chiral substituent leads diastereoselectively to substituted β-lactams.

  α-氯亚胺盐与其中一个试剂含有手性取代基的亚胺反应，选择性地形成取代的β-内酯。
• Improved Synthesis of Asymmetrical Substituted 1<i>H</i>-1,2,4-Diazaphospholes
  作者：Qiaoyun Liu、Jing Wu、Junfei Li、Junwen Wang、Wenjun Zheng、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1080/10426507.2014.919580

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The reaction of tris(trimethylsilyl)phosphine and a mixture of two different N,N-dimethylalkylamides (1a,b), followed by the treatment with dry hydrazine in situ, resulted in seven asymmetrical 3,5-disubstituted 1H-1,2,4-diazaphospholes (3a-g). Compounds 3a-g are characterized by single crystal X-ray structural analysis. The present protocol provides a general route to this

  图形摘要 摘要 三（三甲基甲硅烷基）膦与两种不同的 N,N-二甲基烷基酰胺（1a,b）的混合物反应，然后用干燥的肼原位处理，产生了七个不对称的 3,5-二取代 1H-1 ,2,4-二氮杂磷 (3a-g)。化合物 3a-g 通过单晶 X 射线结构分析表征。本协议提供了不使用磷酸炔或磷酸烯烃的此类分子的一般途径。
• Synthese und Struktur von Zink-Komplexen von 2-Amino-1-azetinen
  作者：Friedrich Stierli、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Heinz Hemigartner

  DOI：10.1002/hlca.19840670402

  日期：1984.6.20

  Synthesis ad Structure of Zinc Complexes of 2-Amino-1-azetines

  2-氨基-1-金刚烷锌配合物的合成和结构
• Concatenating Structural Constraint Effects at Tin for the Sequential Generation, Stabilization, and Transfer of Acyclic Aminocarbenes
  作者：Heiko Ruppert、Arne Meister、Ronja Pfretzschner、André Faria Vieira、Lutz Greb

  DOI：10.1021/jacs.4c02446

  日期：——

  conventional methodologies. The boosted nucleophilicity resulting from the constrained tetracoordinated calix[4]pyrrolato stannate(II) dianion enables the reductive formation of sterically unprotected acyclic aminocarbenes. These amino carbenes are stabilized at the concomitantly formed square-planar stannane(IV) as air-stable adducts. Transfer of the carbenes onto copper(I) by cooperativity of the

  近年来，结构约束方法已被用于不同的目的，从增强金字塔化低价 p 区化合物的亲核性到增强平面化四价 p 区元素的路易斯酸性。虽然之前的研究分别利用了这些效应，但这项工作引入了一种策略，可以在连续反应序列的各个阶段串联结构约束方法，以解锁传统方法无法实现的合成路径。受约束的四配位杯[4]吡咯锡酸(II)二价阴离子导致亲核性增强，能够还原形成空间未受保护的无环氨基卡宾。这些氨基卡宾以空气稳定的加合物形式稳定在同时形成的方形平面锡烷(IV) 上。通过杯[4]吡咯配体的协同作用将卡宾转移到铜（I）上，最终形成迄今为止尚未报道的原型卡宾配合物。详细的光谱和量子理论分析确立了结构约束和元素-配体合作的协同作用，作为该反应路径及其选择性的关键。