(+)-wailupemycin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-wailupemycin B
• 英文别名: Wailupemycin B；(1R,3R,6R,8R)-3-hydroxy-8-[(4-methoxy-6-oxopyran-2-yl)methyl]-1-phenyl-9,10-dioxatricyclo[4.3.1.03,8]decan-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: AMKBZANFPJYUOK-LRGNLBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 90.83h， 生成 (+)-wailupemycin B
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，空间上拥挤的环己烷的非对映选择性反应，是威利培霉素A和B的入口：（+）-威利培霉素B的全合成。

  摘要：

  Wailupemycin A（1）和B（2）是具有高度取代的环己酮核心的聚酮化合物天然产物。寻求了三种不同的合成这些化合物的途径，它们从（R）-（-）-香芹酮（ent-5）或（S）-（+）-香芹酮（5）开始。在第一种方法中，尝试通过非对映选择性环氧化，C-13处的亲核开环和C-5处的羰基加成序列，从三醇19（从ent-5到九步；产率19％）构建wailupemycin A的骨架。 。在醛的羰基加成步骤中，该合成方案失败了，醛是从三醇19以七步（18％的收率）获得的。第二种方法包括在C-13处开环环和在C-处加成羰基。 7作为关键步骤。根据加成步骤的非对映选择性，它可能导致威卢佩霉素A或B。从烯丙醇30开始（从ent-5开始的六个步骤； 59％的产率），以五个步骤（54％的产率）获得环己酮28。不幸的是，在这种情况下羰基加成也失败了。在最终成功的第三次尝试中，通过在C-7和C-12上进行高度

  DOI：

  10.1002/chem.200500640

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Total Synthesis of (+)-Wailupemycin B
  作者：Stefan Kirsch、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200351455

  日期：2003.10.6
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• Diastereoselective Reactions at Enantiomerically Pure, Sterically Congested Cyclohexanes as an Entry to Wailupemycins A and B: Total Synthesis of (+)-Wailupemycin B
  作者：Stefan F. Kirsch、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.200500640

  日期：2005.11.18

  was introduced at a late stage of the synthetic sequence. Careful protecting group manipulation finally allowed for the total synthesis of (+)-wailupemycin B. The absolute and relative configuration of the natural product was unambiguously confirmed. The total yield of wailupemycin B amounted to 6 % over 23 steps starting from (S)-(+)-carvone (5).

  Wailupemycin A（1）和B（2）是具有高度取代的环己酮核心的聚酮化合物天然产物。寻求了三种不同的合成这些化合物的途径，它们从（R）-（-）-香芹酮（ent-5）或（S）-（+）-香芹酮（5）开始。在第一种方法中，尝试通过非对映选择性环氧化，C-13处的亲核开环和C-5处的羰基加成序列，从三醇19（从ent-5到九步；产率19％）构建wailupemycin A的骨架。 。在醛的羰基加成步骤中，该合成方案失败了，醛是从三醇19以七步（18％的收率）获得的。第二种方法包括在C-13处开环环和在C-处加成羰基。 7作为关键步骤。根据加成步骤的非对映选择性，它可能导致威卢佩霉素A或B。从烯丙醇30开始（从ent-5开始的六个步骤； 59％的产率），以五个步骤（54％的产率）获得环己酮28。不幸的是，在这种情况下羰基加成也失败了。在最终成功的第三次尝试中，通过在C-7和C-12上进行高度