(E)-N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3,4-dimethoxybenzohydrazide | 357410-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3,4-dimethoxybenzohydrazide
• 英文别名: N'-(4-(Dimethylamino)benzylidene)-3,4-dimethoxybenzohydrazide；N-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 357410-07-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: AMKBXAPFYLTHRU-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3,4-dimethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有亚苄基-肼部分作为有希望的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂的维甲酸衍生物。

  摘要：

  酪氨酸酶在蔬菜和水果的黑色素生物合成和酶促褐变过程中起着至关重要的作用。合成了一系列含有不同取代基的亚苄基-肼部分的维甲酸衍生物，并评价了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用和清除自由基的活性。结果表明，N'-（4-氯苄叉）-3,4-二甲氧基苯并肼（D5）和N'-（2,3-二羟基苄叉）-3,4-二甲氧基苯并肼（D12）显示出最高的酪氨酸酶抑制活性，IC50值分别为19.72±1.84和20.63±0.79μM，与曲酸的IC50值（19.08±1.21μM）相当。D12也是有效的自由基清除剂，EC50值为0.0097±0.0011 mM。D12的自由基清除活性与标准槲皮素相当。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物D5是竞争性酪氨酸酶抑制剂。对具有酪氨酸酶抑制活性的衍生物进行了分子对接研究。D5和D12在蘑菇酪氨酸酶活性位点具有最负的估计结合自由能。因此，可以将D5和D12用

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.016