4-(2,6-difluorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[h]quinoline-2,5,6(1H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(2,6-difluorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[h]quinoline-2,5,6(1H)-trione
• 英文别名: 4-(2,6-difluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[h]quinoline-2,5,6-trione
• 化学式: C₁₉H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 339.298
• InChiKey: AMUBGHIJHDMSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2,6-difluorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[h]quinoline-2,5,6(1H)-trione
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3,4-二氢苯并[h]喹啉-2,5,6(1H)-triones 作为 NQO1 定向抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成和生物学评估了一系列新型 4-取代-3,4-二氢苯并[ h ]喹啉-2,5,6(1 H )-三酮类化合物作为 NQO1 定向抗肿瘤剂。化合物3n、3o和3j被证明是良好的 NQO1 底物，与 β-拉帕酮相比，它们显示出更高的代谢率。此外，3n、3o和3j有效抑制富含 NQO1 的乳腺癌 MCF-7 细胞、肝肝细胞 HepG2 细胞和肺癌 A549 细胞的生长。在细胞机理研究中，代表化合物3o根据 NQO1 剂量触发 ROS 产生，并通过产生的氧化应激诱导 HepG2 细胞凋亡。在 HepG2 异种移植小鼠模型中，在 20 mg/kg 的剂量下，3o显着抑制了肿瘤的生长，而不影响动物的体重。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112396

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-substituted-3,4-dihydrobenzo[h]quinoline-2,5,6(1H)-triones as NQO1-directed antitumor agents
  作者：Li-Qiang Wu、Xin Ma、Chong Zhang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112396

  日期：2020.7

  6(1H)-triones as NQO1-directed antitumor agents were designed, synthesized, biologically evaluated. Compounds 3n, 3o and 3j proved to be good NQO1 substrates that showed increased metabolic rates relative to that of β-lapachone. In addition, 3n, 3o and 3j potently inhibited the growth of NQO1-rich breast cancer MCF-7 cell, liver hepatocellular HepG2 cell, and lung cancer A549 cell. In cellular mechanistic

  设计、合成和生物学评估了一系列新型 4-取代-3,4-二氢苯并[ h ]喹啉-2,5,6(1 H )-三酮类化合物作为 NQO1 定向抗肿瘤剂。化合物3n、3o和3j被证明是良好的 NQO1 底物，与 β-拉帕酮相比，它们显示出更高的代谢率。此外，3n、3o和3j有效抑制富含 NQO1 的乳腺癌 MCF-7 细胞、肝肝细胞 HepG2 细胞和肺癌 A549 细胞的生长。在细胞机理研究中，代表化合物3o根据 NQO1 剂量触发 ROS 产生，并通过产生的氧化应激诱导 HepG2 细胞凋亡。在 HepG2 异种移植小鼠模型中，在 20 mg/kg 的剂量下，3o显着抑制了肿瘤的生长，而不影响动物的体重。