(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol camphorsulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol camphorsulfonate
• 英文别名: (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol (R)-camsylate；(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;(7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S*C₁₆H₁₄F₃N₅O
• 分子量: 581.616
• InChiKey: AMYMCJHOGKVJHB-XVQZZTKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol camphorsulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 伏立康唑
  参考文献：
  名称：

  一种制备伏立康唑晶型B的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备伏立康唑晶型B的新方法，其特征在于：将伏立康唑溶解于亲水性有机溶剂中，将上述溶液缓慢加入水中，析出固体，过滤分离得到伏立康唑晶型B。本发明提供的晶型B的制备方法操作简单，所得产品易于粉碎，非常有利于工业化生产。

  公开号：

  CN102070616B
• 作为产物：
  描述：

  伏立康唑 、 camphor-10-sulfonic acid 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以38.29%的产率得到(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备伏立康唑晶型B的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备伏立康唑晶型B的新方法，其特征在于：将伏立康唑溶解于亲水性有机溶剂中，将上述溶液缓慢加入水中，析出固体，过滤分离得到伏立康唑晶型B。本发明提供的晶型B的制备方法操作简单，所得产品易于粉碎，非常有利于工业化生产。

  公开号：

  CN102070616B

文献信息

• [EN] PREPARATION OF TRIAZOLES BY ORGANOMETALLIC ADDITION TO KETONES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PREPARATION DE TRIAZOLES PAR ADDITION DE REACTIFS ORGANOMETALLIQUES A DES CETONES ET INTERMEDIAIRES PREVUS A CET EFFET
  申请人：PFIZER RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, N.V./S.A.

  公开号：WO1997006160A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) The invention provides a process for the preparation of a compound of formula (I), or an acid addition or base salt thereof, wherein R is phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo and trifluoromethyl; R1 is C1-C6 alkyl; and 'Het' is pyrimidinyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, oxo, benzyl and benzyloxy, comprising reaction of a compound of formula (II), wherein R is as previously defined for a compound of formula (I), with a compound of formula (III), wherein R1 and 'Het' are as previously defined for a compound of the formula (I) and X is chloro, bromo or iodo, in the presence of zinc, iodine and/or a Lewis acid and an aprotic organic solvent: said process being optionally followed by conversion of the compound of the formula (I) to an acid addition or base salt thereof.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé de formule (I), ou d'un sel d'addition d'acide ou de base de celui-ci, où R représente phényle éventuellement substitué par 1 à 3 substituants choisis indépendamment parmi halo et trifluorométhyle; R1 représente alkyle C1-C6; et 'Het' représente pyrimidinyle éventuellement substitué par 1 à 3 substituants choisis indépendamment parmi alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halo, oxo, benzyle et benzyloxy. Le procédé comprend également la mise en réaction d'un composé de formule (II), où R est comme défini ci-dessus pour un composé de formule (I), avec un composé de formule (III), où R1 et 'Het' sont comme défini ci-dessus pour un composé de formule (I), et X représente chloro, bromo ou iodo, en présence de zinc, d'iode et/ou d'un acide de Lewis et un solvant organique aprotique. Ledit procédé est éventuellement suivi par la conversion du composé de formule (I) en sel d'addition d'acide ou sel de base de celui-ci.

  本发明提供了一种制备公式（I）化合物或其酸加成物或碱盐的过程，其中R是苯基，可选地被1至3个取代基独立地选择自卤素和三氟甲基取代; R1是C1-C6烷基; 'Het'是嘧啶基，可选地被1至3个取代基独立地选择自C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，氧代和苄基和苄氧基，包括将公式（II）化合物与公式（III）化合物反应，其中R如上所述为公式（I）化合物的定义，R1和'Het'如上所述为公式（I）的定义，X是氯，溴或碘，在锌，碘和/或路易斯酸和无水有机溶剂的存在下：该过程可以随后将公式（I）化合物转化为其酸加成物或碱盐。
• Preparation of triazoles by organometallic addition to ketones and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20030181720A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention provides a process for the preparation of a compound of the formula: 1 or an acid addition or base salt thereof, wherein R is phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo and trifluoromethyl; R 1 is C 1 -C 6 alkyl; and “Het” is pyrimidinyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halo, oxo, benzyl and benzyloxy, comprising reaction of a compound of the formula: 2 wherein R is as previously defined for a compound of the formula (I), with a compound of the formula: 3 wherein R 1 and “Het” are as previously defined for a compound of the formula (I) and X is chloro, bromo or iodo, in the presence of zinc, iodine and/or a Lewis acid and an aprotic organic solvent: said process being optionally followed by conversion of the compound of the formula (I) to an acid addition or base salt thereof.

  本发明提供了一种制备式1化合物或其酸加成物或碱盐的方法，其中R是苯基，可选地被1至3个取代基独立选择的卤素和三氟甲基取代；R1是C1-C6烷基；而“Het”是嘧啶基，可选地被1至3个取代基独立选择的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，氧代，苄基和苄氧基所取代。该方法包括将式2化合物与式3化合物在锌、碘和/或路易斯酸和无水有机溶剂的存在下反应，其中R1和“Het”与式1化合物中定义的相同，X为氯、溴或碘。该方法可随后将式1化合物转化为其酸加成物或碱盐。
• NOVEL INTERMEDIATES OF VORICONAZOLE AND PREPARATION METHOD OF VORICONAZOLE USING THE SAME
  申请人：Boryung Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2444398A2

  公开（公告）日：2012-04-25

  The present invention provides a compound of formula 2 and a compound of formula 4 which are a novel intermediate of voriconazole and a process for the preparation of voriconazole using the same. The novel intermediates of the present invention are environmentally-friendly due to no emission of irritative and offensive odor unique to thiols and enable the production of voriconazole with high purity and high yield.

  本发明提供了一种作为伏立康唑新型中间体的式 2 化合物和式 4 化合物，以及用其制备伏立康唑的工艺。本发明的新型中间体不散发硫醇特有的刺激性和刺激性气味，对环境友好，可高纯度、高产率地生产伏立康唑。
• PREPARATION OF TRIAZOLES BY ORGANOMETALLIC ADDITION TO KETONES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Pfizer Research and Development Company, N.V./S.A.

  公开号：EP0871625B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US6586594B1
  申请人：——

  公开号：US6586594B1

  公开（公告）日：2003-07-01