(+/-)-(3R,4R)-4-hydroxy-4-methyl-3-(3-methylbutyl)tetrahydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(3R,4R)-4-hydroxy-4-methyl-3-(3-methylbutyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-hydroxy-4-methyl-3-(3-methylbutyl)oxan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ANDIQRFSRITCHC-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-甲基-2-己烯酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper diacetate 、 草酰氯 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-(3R,4R)-4-hydroxy-4-methyl-3-(3-methylbutyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations:  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxylactones

  摘要：

  Copper bisphosphine complexes catalyze the intramolecular reductive aldol reaction of alpha,beta-unsaturated esters with ketones, affording five-and six-membered beta-hydroxylactones in high stereoselectivities. Utilization of chiral nonracemic bisphosphines render the cyclizations enantioselective.

  DOI：

  10.1021/ol051649h

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations:  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxylactones
  作者：Hon Wai Lam、Pekka M. Joensuu

  DOI：10.1021/ol051649h

  日期：2005.9.1

  Copper bisphosphine complexes catalyze the intramolecular reductive aldol reaction of alpha,beta-unsaturated esters with ketones, affording five-and six-membered beta-hydroxylactones in high stereoselectivities. Utilization of chiral nonracemic bisphosphines render the cyclizations enantioselective.