(2E)-5-甲基-2-己烯酸 | 41653-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-5-甲基-2-己烯酸
• 中文别名: (2ξ)-5-甲基-2-己烯酸；5-甲基-2-己烯酸
• 英文名称: (E)-5-methyl-2-hexenoic acid
• 英文别名: (2E)-5-methyl-2-hexenoic acid；(E)-5-methyl-hex-2-enoic acid；(E)-5-methylhex-2-enoic acid；trans-5-methylhex-2-enoic acid；5-methyl-hex-2-en-1-oic acid；5-methylhex-2-enoic acid
• CAS: 41653-96-7；51424-01-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: FTHUQCQZQRXJLF-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.5°C
• 沸点：
  82°C/1mmHg
• 密度：
  0.9420
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-甲基-2-己烯酸 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到3-azido-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Protocol for Accessing the β-Azidation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  This contribution reports the preparation and use of a new immobilized catalyst, PS-DABCOF (9), which has been specifically designed to access for the first time the efficient beta-azidation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol302069h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy)-4-methylpentanoic acid 在 哌啶 、 水 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 (2E)-5-甲基-2-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过Arndt–Eistert反应将α-羟基酸同构为α-未取代的β-羟基羧酰胺

  摘要：

  在这里，我们研究了白二酸和苯基乳酸通过其重氮酮对相应的β-羟基酸进行Wolff重排的同源性。该反应需要与其氨基酸类似物不同的条件。的选择将O α -取代可以选择性引导反应α-β未取代的羟基羧酰胺或（ë）-α，β不饱和羧酰胺，并提供一个新的路由从α羟基酸到这样的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.001

文献信息

• Process for the manufacture of carboxylic acids from methyl ketones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US03994897A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Carboxylic acids are manufactured by reaction of methyl ketones with hypochlorites in the presence of bromine, iodine, haloamides, and/or polymerization inhibitors. The products are starting materials for the manufacture of dyes, plant protection agents, tanning agents, pickling agents, bates, vulcanizing agents and scents.

  羧酸是通过在溴、碘、卤胺和/或聚合抑制剂存在下，甲基酮与次氯酸盐反应制造的。这些产品是染料、植物保护剂、鞣制剂、腌制剂、浸渍剂、硫化剂和香料的原料。
• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Ligand-controlled divergent dehydrogenative reactions of carboxylic acids via C–H activation
  作者：Zhen Wang、Liang Hu、Nikita Chekshin、Zhe Zhuang、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abl3939

  日期：2021.12.3

  inaccessible with existing carbonyl desaturation protocols. Product inhibition is overcome through ligand-promoted preferential activation of C(sp3)–H bonds over C(sp2)–H bonds or a tandem dehydrogenation or vinyl C–H alkynylation sequence. The dehydrogenation reaction is compatible with molecular oxygen as the terminal oxidant.

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• EFTU INHIBITORS OR AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：LaMarche Matthew J.

  公开号：US20080221142A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。