E-(Boc)lysine | 2418-95-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: E-(Boc)lysine
• 英文别名: epsilon-t-butyloxycarbonyl lysine；epsilon BOC lysine；epsilon-Tert-butyloxycarbonyllysine；(2S)-2,6-diamino-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 2418-95-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 246.307
• InChiKey: ANSLKGPHBYYQIM-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  17 º (c=1% in acetic acid)
• 沸点：
  389.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1313 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用 N(e)-Boc-L-赖氨酸及其衍生物在多肽合成领域可以生成一系列的多肽修饰化合物。这些修饰后的多肽化合物在医药领域拥有广泛的功能与用途。

合成方法 传统的合成方法使用氯甲酸苯甲酯和二碳酸二叔丁酯作为反应原料，其中前者保护α氨基，后者保护氨基。通过钯-碳催化脱去α氨基上的保护基可制备得到目标产物 N(e)-Boc-L-赖氨酸。然而，这种方法成本较高且具有较高的危险性，不易实现工业化生产。因此，迫切需要一种高收率、高纯度的合成方法来制备 L-赖氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸或其衍生物。

经过后续研究和创新，发现可以在碱性条件下，通过铜离子的作用下，使 L-赖氨酸盐酸盐与二碳酸二叔丁酯反应生成 N(e)-Boc-L-赖氨酸铜络合物；随后使用 8-羟基喹啉与上述络合物进行反应，最终得到 N(e)-Boc-L-赖氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(Boc)lysine 以 吡啶 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues and uses thereof

  摘要：

  本文披露了包含N-氨基环脲残基的新型肽类似物。还描述了利用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、紊乱或状况。

  公开号：

  US08993515B2
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 dimethylsulfonium methylsulfate 、 水 以to afford 17.7 g (72% of the theoretical value) of the desired product的产率得到E-(Boc)lysine
  参考文献：
  名称：

  Active esters used for production of esters or amides and process for

  摘要：

  该发明的特点在于使用由一种磺鎵盐（一般公式为##STR2##）组成的活性酯化试剂，合成一个由一般公式##STR1##表示的活性酯，并进一步将上述活性酯与由一般公式H-B-Y表示的亲核试剂反应，生成一个由一般公式(W) d.A-B-Y表示的酯或酰胺。

  公开号：

  US05117031A1

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] STABILITY-MODULATING LINKERS FOR USE WITH ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] LIEURS MODULANT LA STABILITÉ DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS AVEC DES CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016030791A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides stability-modulated antibody-drug conjugates, stability-modulating linker components used to make these stability-modulated antibody-drug conjugates, therapeutic methods using stability-modulated antibody-drug conjugates, and methods of making stability modulating linkers and stability-modulated antibody-drug conjugates.

  本发明提供了稳定性调节的抗体药物偶联物，用于制造这些稳定性调节的抗体药物偶联物的稳定性调节连接器组分，使用稳定性调节的抗体药物偶联物的治疗方法，以及制造稳定性调节连接器和稳定性调节的抗体药物偶联物的方法。
• [EN] CYCLOPROPENE AMINO ACIDS AND METHODS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS DE CYCLOPROPÈNE ET PROCÉDÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2015136265A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a cyclopropene group wherein said cyclopropene group is joined to the amino acid via a carbamate group. Suitably the cyclopropene group is a 1,3-disubstituted cyclopropene such as a 1,3-di methylcyclopropene. Suitably the cyclopropene group is present as a residue of a lysine amino acid. The invention also relates to methods of making the polypeptides. The invention also relates to an amino acid comprising cyclopropene wherein said cyclopropene group is joined to the amino acid moiety via a carbamate group.

  该发明涉及一种多肽，其中包含具有环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸上。适当的环丙烯基是1,3-二取代环丙烯，例如1,3-二甲基环丙烯。适当的环丙烯基以赖氨酸氨基酸的残基形式存在。该发明还涉及制备多肽的方法。该发明还涉及一种包含环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸基团上。
• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。
• Radiolabeled annexins
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US20030220233A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Radiolabeled annexin and modified annexin conjugates useful for imaging vascular thrombi are described. Methods for making and using such radiolabeled annexin conjugates are also provided.

  本文描述了用于成像血管血栓的放射标记的Annexin和修饰的Annexin结合物。还提供了制备和使用这种放射性标记的Annexin结合物的方法。