2-chloro-N-(exo-norborn-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-chloro-N-(exo-norborn-2-yl)acetamide
• 英文别名: TRH-1-177；2exo-Chlorcetamino-norbornan；N-Chloracetyl-2-exo-amino-bicyclo<2,2,1>heptan；N-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-2-chloroacetamide；N-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₉H₁₄ClNO
• 分子量: 187.669
• InChiKey: ANWMKVWXYLYWNJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 2-chloro-N-(exo-norborn-2-yl)acetamide 以 乙醇 为溶剂， 生成 2exo-Diaethylaminoacetamino-norbornan
  参考文献：
  名称：

  Structure--Activity Relationships in a Series of Antiarrhythmic and Local Anaesthetic Bicyclic Glycinamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50017a014
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 氯乙酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-chloro-N-(exo-norborn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜盐和银盐的组合催化未活化烯烃的分子间和分子内加氢胺化：Brønstedt酸催化的展开

  摘要：

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  DOI：

  10.1002/adsc.201000536

文献信息

• Parthenolide Covalently Targets and Inhibits Focal Adhesion Kinase in Breast Cancer Cells
  作者：Charles A. Berdan、Raymond Ho、Haley S. Lehtola、Milton To、Xirui Hu、Tucker R. Huffman、Yana Petri、Chad R. Altobelli、Sasha G. Demeulenaere、James A. Olzmann、Thomas J. Maimone、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.03.016

  日期：2019.7

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  白菊内酯是小白菊植物的天然产物，是倍半萜内酯大家族的成员，具有多种生物和治疗活性，包括抗炎和抗癌作用。在这里，我们进一步研究基于基于活性蛋白谱的化学旋转平台的单性酚作用机理，以绘制由单性酚参与人乳腺癌细胞中的其他共价靶标的图谱。我们发现，单苯乙内酯，以及其他相关的含环亚甲基内酯的倍半萜烯，共价修饰粘着斑激酶1（FAK1）的半胱氨酸427，导致FAK1依赖的信号通路和乳腺癌细胞的增殖，存活和运动性受损。这些研究揭示了一大类抗癌天然产物成员利用的功能靶标。
• Synthesis and biological evaluation of Esaprazole analogues showing σ1 binding and neuroprotective properties in vitro
  作者：Nicholas M. Kelly、Anja Wellejus、Heidi Elbrønd-Bek、Morten Sloth Weidner、Signe Humle Jørgensen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.058

  日期：2013.6

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• The addition of "bromine fluoride" to norbornene
  作者：F. H. Dean、D. R. Marshall、E. W. Warnhoff、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1139/v67-372

  日期：1967.10.1