诃子次酸 | 23725-05-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 诃子次酸
• 英文名称: chebulic acid
• 英文别名: Chebulic acid；(2S)-2-[(3S,4S)-3-carboxy-5,6,7-trihydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-4-yl]butanedioic acid
• CAS: 23725-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₁₁
• 分子量: 356.243
• InChiKey: COZMWVAACFYLBI-XJEVXTIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8°C，需密封存放于干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，chebulic acid 是一种从 Terminalia chebula 中分离出的酚羧酸化合物，具有很强的抗氧化活性。它能够打破由晚期糖基化终产物 (AGEs) 诱导的蛋白质交联，并抑制 AGEs 的形成。此外，chebulic acid 对控制代谢参数升高、氧化应激和肾损害有效，支持其在糖尿病肾病中的潜在益处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  诃子次酸 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (+)-3,4-dicarboxy-2-hydroxyadipic-2,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of chebulic, chebulinic and chebulagic acid.

  摘要：

  鞭毛酸（3）的绝对构型通过其甲基衍生物（4）与一个苯甘草衍生物（11）的CD光谱比较确定。这个结果促成了鞭毛酸（1）、鞭毛酸（2）和三羧酸三内酯（15）的绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2655
• 作为产物：
  描述：

  chebulagic acid 以 水 为溶剂， 生成 诃子次酸
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of chebulic, chebulinic and chebulagic acid.

  摘要：

  鞭毛酸（3）的绝对构型通过其甲基衍生物（4）与一个苯甘草衍生物（11）的CD光谱比较确定。这个结果促成了鞭毛酸（1）、鞭毛酸（2）和三羧酸三内酯（15）的绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2655

文献信息

• Hydrolyzable tannins from the fruits of Terminalia chebula Retz and their α-glucosidase inhibitory activities
  作者：Dong Young Lee、Hyun Woo Kim、Heejung Yang、Sang Hyun Sung

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.02.006

  日期：2017.5

  Nine hydrolyzable tannins, including three previously unknown and six artifacts, were isolated, together with thirty-nine known ones, from the fruits of Terminalia chebula Retz. (Combretaceae). They were identified as 1,2,3-tri-O-galloy1-6-O-cinnamoyl-beta-D-glucose, 1,2,3,6-tetra-O-galloy1-4-O-cinnamoyl-beta-D-glucose, 4-O-(2 '',4 ''-di-O-galloyl-alpha-L-rhamnosyl)ellagic acid, 1'-O-methyl neochebulanin, dimethyl neochebulinate, 6'-O-methyl neochebulagate, dimethyl neochebulagate, dimethyl 4'-epi-neochebulagate, and methyl chebulagate by the spectroscopic interpretation. After evaluation for alpha-glucosidase inhibition of all isolated compounds, 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-4-O-cinnamoyl-beta-D-glucose and 4-O-(2 '',4 ''-di-O-galloyl-alpha-L-rhamnosyl)ellagic acid showed significant inhibitory activities with IC50 values of 2.9 and 6.4 mu M. respectively. In addition, inhibition kinetic studies showed that both compounds have mixed-type inhibitory activities with the inhibition constants (Ki) of 1.9 and 4.0 mu M, respectively. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.