chebulinic acid | 18942-26-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: chebulinic acid
• 英文别名: 2-[(4R,5S,7R,8R,11S,12S,13S,21S)-13,17,18-trihydroxy-2,10,14-trioxo-5,21-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-7-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]-3,6,9,15-tetraoxatetracyclo[10.7.1.14,8.016,20]henicosa-1(19),16(20),17-trien-11-yl]acetic acid
• CAS: 18942-26-2
• 化学式: C₄₁H₃₂O₂₇
• 分子量: 956.689
• InChiKey: YGVHOSGNOYKRIH-FJPMMHPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1460.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04
• 溶解度：
  溶于丙酮、甲醇和热水；不溶于氯仿和正己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  447
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  27

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Chebulinic acid 是一个天然的M. tuberculosis DNA gyrase抑制剂，也能抑制SMAD-3磷酸化和H+ K+-ATPase的活性。

靶点

• 目标：M. tuberculosis DNA gyrase[1]、SMAD-3磷酸化[2]、H+ K+-ATPase 活性[3]
  • IC50: 65.01 μg/ml (H+ K+-ATPase) [3]

体外研究

Chebulinic acid 的结合会导致催化 Tyr129 脱离其靶DNA-磷酸分子。[1] Chebulinic acid 可以减少MMP-2的表达和活性，ED50值为100 μM。在ARPE-19细胞中发现EMT（上皮-间质转化）通过SMAD-3磷酸化诱导，并被CA抑制。[2] Chebulinic acid 在体外显著抑制H+ K+-ATPase 活性，IC50为65.01 μg/ml。[3]

化学性质

白色结晶粉末。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chebulinic acid 以 水 为溶剂， 生成 诃子次酸
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of chebulic, chebulinic and chebulagic acid.

  摘要：

  鞭毛酸（3）的绝对构型通过其甲基衍生物（4）与一个苯甘草衍生物（11）的CD光谱比较确定。这个结果促成了鞭毛酸（1）、鞭毛酸（2）和三羧酸三内酯（15）的绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2655