chebulagic acid | 23094-71-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: chebulagic acid
• 英文别名: 2-[(4R,5S,7R,25S,26R,29S,30S,31S)-13,14,15,18,19,20,31,35,36-nonahydroxy-2,10,23,28,32-pentaoxo-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,6,9,24,27,33-hexaoxaheptacyclo[28.7.1.04,25.07,26.011,16.017,22.034,38]octatriaconta-1(37),11,13,15,17,19,21,34(38),35-nonaen-29-yl]acetic acid
• CAS: 23094-71-5
• 化学式: C₄₁H₃₀O₂₇
• 分子量: 954.673
• InChiKey: HGJXAVROWQLCTP-YABCKIEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  1610.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（104.75 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  447
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  27

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

诃子鞣酸又称为诃子鞣质，是一种多元酚类化合物，分为可水解鞣质和缩合鞣质。其中，可水解鞣质具有良好的抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗菌及抗脂质过氧化等药理作用，是许多常用中药的有效成分基础。

制备方法

利用大孔树脂分离纯化诃子鞣酸。首先对7种大孔吸附树脂进行静态吸附与解吸性能考察，随后对比了HPD600和NKA-9树脂的动态吸附与洗脱效果，最终选定使用NKA-9树脂来分离纯化诃子鞣酸。

生物活性

Chebulagic acid是从果实中提取出的一种COX-LOX双重抑制剂，具有抗炎和抗感染的效果。它还是一种M2(S31N)抑制剂及抗流感病毒药物。

化学性质

诃子鞣酸来源于诃子或余甘子。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chebulagic acid 以 水 为溶剂， 生成 诃子次酸
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of chebulic, chebulinic and chebulagic acid.

  摘要：

  鞭毛酸（3）的绝对构型通过其甲基衍生物（4）与一个苯甘草衍生物（11）的CD光谱比较确定。这个结果促成了鞭毛酸（1）、鞭毛酸（2）和三羧酸三内酯（15）的绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2655
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到chebulagic acid
  参考文献：
  名称：

  Glutathione-Mediated Conversion of the Ellagitannin Geraniin into Chebulagic Acid.

  摘要：

  Geraniin (1) 是一种广泛分布的具有脱氢六羟基联苯甲酰 (DHHDP) 酯部分的鞣花单宁，被转化为 chebulagic 酸 (2)，一种具有 chebuloyl 酯部分的鞣花单宁，据报道它是 DNA 拓扑异构酶的有效抑制剂。这是通过将谷胱甘肽的硫醇基团添加到 DHDP 部分 (1a) 的六元缩醛环形式上，同时进行水解环裂解和随后用雷尼镍进行还原脱硫来实现的。将硫醇同时加成到 DHHDP 基团 (1b) 的五元缩醛环形式上，生成产物 14 及其前体 13，它们在结构上与从大戟科植物中分离出的天然鞣花单宁相关。因此，在这些反应中观察到的重排可能与植物中 DHDP 酯的代谢有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.34