三氟甲磺酸三甲基硅酯 | 27607-77-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸三甲基硅酯
• 中文别名: 三甲基硅烷基三氟甲烷磺酸酯；三甲硅烷基三氟甲磺酸酯；三氟甲烷磺酸三甲基硅烷酯；三氟甲基磺酸三甲基硅酯；三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯；三甲硅基三氟甲磺酸酯；三氟甲磺酸三甲基硅脂；三氟甲磺酸三甲硅酯；三甲基硅三氟甲磺酸
• 英文名称: trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trimethylsilyl triflate；trimethylsilyl trifluoropmethanesulfonate；TMSOTf；trimethylsilyl trifluoromethansulfonate；trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate；TMS triflate；trimethylsilyl trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 27607-77-8
• 化学式: C₄H₉F₃O₃SSi
• 分子量: 222.26
• InChiKey: FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  77 °C/80 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  78 °F
• 溶解度：
  sol aliphatic and aromatic hydrocarbons, haloalkanes, ethers.
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物、碱、水分及潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R10,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H226,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P403 + P235
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

LAss="properwrap">

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟甲磺酸三甲基硅酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
遇水剧烈反应。
遇水剧烈反应。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9F3O3SSi
分子式
: 222.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 27607-77-8
No.) 248-565-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
不要与水接触。贮存期间严禁与水接触。
充气操作和储存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
77 °C 在 107 hPa
g) 闪点
25 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
4.7 hPa 在 20 °C
15 hPa 在 38 °C
29.1 hPa 在 50 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.228 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2920 国际海运危规: 2920 国际空运危规: 2920
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, fLAMMAble, n.o.s. (Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

三氟甲磺酸三甲基硅酯主要用于实验室研发过程和化工医药研发过程中，常作为医药中间体、阳离子引发剂，在有机合成中用作催化剂和硅基化试剂。此外，它还用于制备强路易斯酸（特别是在乙腈溶剂中时）二氟硼三氟甲磺酸酯-乙醚络合物；酯-酰亚胺和二酯的类Dieckmann环化试剂；高效硅烷化试剂和强路易斯酸催化剂；阳离子引发剂，在有机合成中用作催化剂和硅基化试剂。

合成方法

图1 三氟甲磺酸三甲基硅酯的合成路线

首先，将一个干燥的烧瓶进行氮气置换，使得反应瓶中充满氮气。然后向其中加入三氟甲磺酸（1.5克，10毫摩尔），接着将反应混合物冷却至零度，再在氮气环境下滴加四甲基硅烷（1.1克，12.5毫摩尔）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时后，即可将反应粗体系直接进行蒸馏提纯，得到目标产物分子三氟甲磺酸三甲基硅酯。

用途

该化合物常用于酯-酰亚胺和二酯的类Dieckmann环化试剂，并可用于制备强路易斯酸（特别是在乙腈溶剂中时）二氟硼三氟甲磺酸酯-乙醚络合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到三甲基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Trimethylsilyl Fluoride

  摘要：

  三甲基硅基氟化物 1 可以通过三氟甲磺酸三甲基硅酯与氟化钾在含有 18-冠醚-6 的二甲基甲酰胺中的反应方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27596
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(trimethylstannyl)silane 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三氟甲磺酸三甲基硅酯
  参考文献：
  名称：

  Silylstannylation of ethyl diazoacetate with novel silylstannyl triflates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85054-3
• 作为试剂：
  描述：

  癸-1-炔基(三甲基)硅烷 在 calcium sulfate 、 silver hexafluoroantimonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  双功能配体通过活性金烯基中间体实现金催化的炔炔 C-H 官能化

  摘要：

  活性金烯基化物是通过炔基苯并氧基氧唑底物的配体赋能氧化还原分解催化生成的。与金合作，联苯-2-基膦配体中的远程酰胺基团非常能够在炔丙位置去质子化。DFT 计算为所提出的机制提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202402286

文献信息

• Unified enantioselective total synthesis of 3,6-dioxygenated diketopiperazine natural products, diatretol and lepistamides A, B and C
  作者：Shu Takahashi、Aoi Kimishima、Tomoyasu Hirose、Takeshi Yamada、Akihiro Sugawara、Tatsuya Shirahata、Yoshihiko Noguchi、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Yoshinori Kobayashi、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152895

  日期：2021.3

  The concise enantioselective total synthesis of Diatretol (1) has been achieved via 9 steps with 30％ yield. The synthetic approach involves stereoselective oxidation and regioselective transacetalization utilizing a folded conformation induced by an intramolecular CH/π interaction. In addition, we have also achieved total synthesis of three diketopiperazine natural products, Lepistamides A (2), B (3)

  Diatretol（1）的简明对映选择性全合成通过9步完成，收率30％。合成方法涉及利用分子内CH /π相互作用诱导的折叠构象的立体选择性氧化和区域选择性反缩醛化。此外，我们还实现了三种二酮哌嗪天然产物Lepistamides A（2），B（3）和C（4）的全合成。
• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Total Synthesis of (±)-Cortistatin J from Furan
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja206138d

  日期：2011.8.17

  A concise, diastereoselective total synthesis of (±)-cortistatin J has been completed in 20 steps from furan. Key steps include an intramolecular [4 + 3] cyclization of a disubstituted furan with a (Z)-2-(trialkylsilyloxy)-2-enal to construct the tetracyclic core and a (Z)-vinylsilane/iminium ion cyclization to form the A ring.

  (±)-皮质抑素 J 的简洁、非对映选择性全合成已在 20 个步骤中从呋喃中完成。关键步骤包括双取代呋喃与 (Z)-2-(三烷基甲硅烷氧基)-2-烯醛的分子内 [4 + 3] 环化以构建四环核和 (Z)-乙烯基硅烷/亚胺离子环化以形成 A戒指。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。

表征谱图