癸-1-炔基(三甲基)硅烷 | 54559-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 癸-1-炔基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1-decynyltrimethylsilane
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-1-decyne；1-(trimethylsilyl)dec-1-yne；dec-1-yn-1-yltrimethylsilane；Silane, 1-decynyltrimethyl-；dec-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 54559-17-0
• 化学式: C₁₃H₂₆Si
• 分子量: 210.435
• InChiKey: WKBRVVFCPZRNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1-炔基(三甲基)硅烷 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到1-癸炔
  参考文献：
  名称：

  通过Bergman环化形成共轭聚萘

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列含有烯二炔的手性邻苯二甲酰亚胺。然后将这些烯二炔在真空下进行热伯格曼环化。获得了具有侧链手性基团的聚萘，并使用GPC，IR光谱，NMR光谱，UV-Vis光谱和光致发光分析对其进行了表征。在适当优化的条件下，根据最终产物的CD光谱，保持手性导向基团的手性。除去手性导向基团后，可见代表主链手性的弱CD信号。二烯炔化合物的结构的进一步修饰将通过这种相当简单的方式促进手性聚萘的合成。在具有刚性聚芳烃骨架的新型聚合物的构造中，将伯格曼环化扩展到聚合物化学是有希望的。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2187–2193，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.23988
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 吡啶 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 癸-1-炔基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳铜催化末端炔烃与非活化烷基三氟甲磺酸酯的直接烷基化

  摘要：

  （NHC）-铜催化的C（sp）-C（sp3）键的形成已在温和的条件下成功实现。可以很容易地从醇中衍生得到的未活化的烷基三氟甲磺酸酯被用作CO亲电试剂。机理研究表明...

  DOI：

  10.1039/c7cc00891k

文献信息

• Ligand-Controlled Remarkable Regio- and Stereodivergence in Intermolecular Hydrosilylation of Internal Alkynes: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Shengtao Ding、Li-Juan Song、Lung Wa Chung、Xinhao Zhang、Jianwei Sun、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja405752w

  日期：2013.9.18

  The first highly efficient ligand-controlled regio- and stereodivergent intermolecular hydrosilylations of internal alkynes have been disclosed. Cationic ruthenium complexes [Cp*Ru(MeCN)3](+) and [CpRu(MeCN)3](+) have been demonstrated to catalyze intermolecular hydrosilylations of silyl alkynes to form a range of vinyldisilanes with excellent but opposite regio- and stereoselectivity, with the former

  已经公开了内部炔烃的第一个高效配体控制的区域和立体发散的分子间氢化硅烷化。阳离子钌配合物 [Cp*Ru(MeCN)3](+) 和 [CpRu(MeCN)3](+) 已被证明可以催化甲硅烷基炔烃的分子间氢化硅烷化，形成一系列具有优异但相反的区域和立体选择性的乙烯基乙硅烷，前者是α反加法，后者是βsyn加法。甲硅烷基掩蔽基团的使用不仅为高选择性提供了足够的空间体积，而且还导致针对各种有用构建块的通用产品衍生化。DFT 计算表明，反应通过涉及氧化加氢金属化、异构化和还原性甲硅烷基迁移的机制进行。过渡态和中间体的能量随催化剂配体（Cp* 和 Cp）而显着变化。理论研究结合实验证据证实，空间效应在控制区域和立体选择性方面起着关键作用，炔烃中的取代基（例如甲硅烷基）与配体之间的相互作用最终决定了观察到的显着区域和立体发散。
• Reactivity of Hydroxy- and Aquo(hydroxy)-λ³-iodane-Crown Ether Complexes
  作者：Kazunori Miyamoto、Yukie Yokota、Takashi Suefuji、Kentaro Yamaguchi、Tomoyuki Ozawa、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/chem.201304961

  日期：2014.4.25

  designed a series of hydroxy(aryl)‐λ3‐iodane–[18]crown‐6 complexes, prepared from the corresponding iodosylbenzene derivatives and superacids in the presence of [18]crown‐6, and have investigated their reactivities in aqueous media. These activated iodosylbenzene monomers are all non‐hygroscopic shelf‐storable reagents, but they maintain high oxidizing ability in water. The complexes are effective for

  我们已经设计了一系列羟基（芳基）的-λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物，从在存在相应的亚碘酰苯衍生物和超酸制备[18]冠-6，并在含水研究了它们的反应性媒体。这些活化的碘烷基苯单体都是非吸湿性的可货架存储的试剂，但是它们在水中具有很高的氧化能力。该络合物可在温和条件下有效氧化苯酚，硫化物，烯烃，甲硅烷基烯醇醚和烷基（三氟）硼酸酯。此外，羟基λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物作为有效祖细胞为的二芳基- ，乙烯基-的合成，和炔基- λ 3水中的碘。在某些情况下，也可以使用其他极性较小的有机溶剂，例如甲醇，乙腈和二氯甲烷。
• Regioselective Cycloaddition of 3-Azetidinones and 3-Oxetanones with Alkynes through Nickel-Catalysed Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Kelvin Y. T. Ho、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/chem.201200167

  日期：2012.3.19

  Get in the ring! The first examples of transition‐metal‐catalysed CC bond activation of 3‐azetidinones and 3‐oxetanones are reported. In the presence of a nickel catalyst and alkynes, a regioselective and high‐yielding [4+2] cycloaddition occurs, leading to the formation of pyridinones, pyranones and eventually 4,5‐disubstituted 3‐hydroxypyridines (see scheme).

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。
• Silylium-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling of Alkynylsilanes with (2-Bromo-1-methoxyethyl)arenes: Alternative Approaches
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.201800777

  日期：2018.12.6

  The catalytic coupling of the title compounds affords β‐halo‐substituted alkynes. The cationic nature of the C–C bond‐forming event is established and the actual competence of silylium species to catalyze this transformation is proved.

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。
• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。