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三氟甲磺酸二丁硼 | 60669-69-4

中文名称
三氟甲磺酸二丁硼
中文别名
——
英文名称
di-n-butylboryl trifluoromethanesulfonate
英文别名
di-n-butylboranyl triflate;Dibutylboron triflate;dibutylboron trifluoromethanesulfonate;nBu2BOTf;dibutylboryl trifluoromethanesulfonate;dibutylboryl triflate;(Bu)2BOTf;Dibutylboranyl trifluoromethanesulfonate
三氟甲磺酸二丁硼化学式
CAS
60669-69-4
化学式
C9H18BF3O3S
mdl
MFCD00009669
分子量
274.112
InChiKey
FAVAVMFXAKZTMV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    37℃ (0.12 Torr)
  • 密度:
    1.271 g/mL at 25 °C
  • 闪点:
    80 °F
  • 稳定性/保质期:
    避免接触氧化物、醇类和酸。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.41
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    51.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

安全信息

  • 危险等级:
    3.2
  • 危险品标志:
    F+,C
  • 安全说明:
    S16,S26,S33,S36/37/39,S45,S9
  • 危险类别码:
    R67,R40,R22,R66,R10,R12,R34
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2931900090
  • 危险品运输编号:
    UN 2924 3/PG 1
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    3.2
  • 储存条件:
    存放于2-8°C的阴凉干燥处

SDS

SDS:f29e24a3fef4979b442e71abbd0f22c5
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟甲磺酸二丁硼 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dibutylboron triflatesolution
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
Eye Dam. 严重眼睛损伤
Eye Irrit. 眼睛刺激
H303 + H313 吞咽或皮肤接触可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H351 怀疑会致癌。
H373 长期或反复暴露、如果吸入、可能引起对器官(/$/*_ORG_REP_INHA/$/)的损害。
Skin Corr. 皮肤腐蚀
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT RE 特异性靶器官系统毒性(反复接触)
STOT SE 特异性靶器官系统毒性(一次接触)
进一步信息
上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施,防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽:漱口,不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触:立即除去/脱掉所有沾污的衣物,用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温,存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: Dibutylboron triflatesolution
别名
: C9H18BF3O3S
分子式
: 274.11 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Methylene chloride
<=100%
化学文摘登记号(CA 75-09-2 Acute Tox. 5; Skin Irrit. 2; Eye
S No.) 200-838-9 Irrit. 2A; Carc. 2; STOT SE 3;
EC-编号 602-004-00-3 STOT RE 2; H303 + H313,
索引编号 H315, H319, H335, H336,
H351, H373, H373
Dibutylboron triflate
20 - 30 %
化学文摘登记号(CA 60669-69-4 Skin Corr. 1B; Eye Dam. 1;
S No.) H314
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
二氯甲在体内代谢产生一氧化碳,后者增加并维持羧血中的络血红蛋白水平,降低血液运载氧的能力。,
通过置换空气,作用类似单纯的窒息, 麻醉剂效应, 呼吸困难, 头痛, 头晕, 延长或重复与皮肤接触可能引起:,
脱脂, 皮炎, 接触眼睛会引起:, 发红, 视力模糊, 催泪。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Methylene chloride 75-09-2 PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 可疑人类致癌物
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 120 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
27 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.271 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
碱, 碱金属, 强酸和强碱, 强氧化剂, 胺, 乙烯基化合物, 醇类, 酸, 铝, 镁
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
2B - 第2B组:可能对人类致癌 (Methylene chloride)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
二氯甲在体内代谢产生一氧化碳,后者增加并维持羧血中的络血红蛋白水平,降低血液运载氧的能力。,
通过置换空气,作用类似单纯的窒息, 麻醉剂效应, 呼吸困难, 头痛, 头晕, 延长或重复与皮肤接触可能引起:,
脱脂, 皮炎, 接触眼睛会引起:, 发红, 视力模糊, 催泪。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2920 国际海运危规: 2920 国际空运危规: 2920
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Methylene chloride, Dibutylboron triflate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Methylene chloride, Dibutylboron triflate)
国际空运危规: Corrosive liquid, flammable, n.o.s. (Methylene chloride, Dibutylboron triflate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A





制备方法与用途

用途

三氟甲磺酸二丁硼主要用于合成氨苯胆内酯B,这是一种由氨苯胆内酯类细菌自然产生的强细胞毒性的大环内酯。此外,在某些有机合成过程中,它还被用作路易斯酸。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    三氟甲磺酸二丁硼N-溴代丁二酰亚胺(NBS)三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 7-bromo-10-(dibutylboryl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin
    参考文献:
    名称:
    Regioselective β-pyrrolic electrophilic substitution of hydrodipyrrin–dialkylboron complexes facilitates access to synthetic models for chlorophyll f
    摘要:
    叶绿素A环中的取代基可以对光谱特性产生深远的影响。一种合成叶绿素的新方法采用了含有吡咯和吡咯啉环的四氢二吡咯反应物。四氢二吡咯与二烷基硼基团的络合使得电亲核取代(溴化、甲酰化)主要发生在吡咯环的β7位,而非α位,而一个类似的二氢二吡咯则在7位和8位的取代反应是相同的。已知完全不饱和的二吡咯–二氟硼络合物在8位进行电亲核取代。氢二吡咯的7位最终产生在叶绿素2位(A环)的取代基,而这一位置此前未被广泛研究。取代位置通过四个单晶X射线结构得到了证实。通过钯介导的羰基化反应制备了两种异构甲酰氯素。获得2-甲酰氯素依赖于对四氢二吡咯–二丁基硼络合物的溴化,而3-甲酰氯素则是通过在最早的前体吡咯-2-甲醛中引入溴基来制备的。这两种甲酰氯素在吸收光谱特性上有所不同:对于2-或3-甲酰氯素,Qy吸收最大值分别为654或664 nm。合成的甲酰氯素为理解天然2-或3-甲酰叶绿素(f和d)的强红光吸收提供了初步模型。
    DOI:
    10.1039/c3nj01508d
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    对甲氧基亚苄基乙缩醛的还原裂解中的温度控制区域选择性。
    摘要:
    可以通过调节反应温度和试剂浓度来调节吡咯型4,6-对-甲氧基亚苄基乙缩醛与BH 3 / Bu 2 BOTf在THF中的区域选择性开环。在0还原裂解℃下导致的专属形成4- ø - p甲氧基苄基(PMB)醚,而反应在-78℃下产生的6- ö -PMB醚以高收率。观察到后一种条件与包括烯丙基醚和烯醇醚在内的各种酸敏感性官能团相容。水的存在不会干扰还原性开环,并且可能有助于原位生成H +作为6- O的催化剂-PMB醚的形成。在严格非质子条件下的还原裂解被大大减速,并且仅产生4- O- PMB醚。4,6-乙缩醛的温度依赖性还原裂解可通过动力学与热力学控制来描述:在较高温度下,更易接近的O-6的路易斯酸配位是有利的,而更碱性但空间受限的质子化O-4在低温下占主导地位。
    DOI:
    10.1021/jo048999m
  • 作为试剂:
    描述:
    (3S,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methylheptanal 在 咪唑dimethyl sulfide borane三氟甲磺酸二丁硼三甲基铝三乙胺(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺甲苯 为溶剂, 反应 16.75h, 生成 (1R,2S,3S,5S,8R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(3-methoxyphenyl)-2,8-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)nonan-1-ol
    参考文献:
    名称:
    10.1039/d4ob00852a
    摘要:
    DOI:
    10.1039/d4ob00852a
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文献信息

  • Total Synthesis of Rhizoxin D, a Potent Antimitotic Agent from the Fungus <i>Rhizopus chinensi</i>s
    作者:James D. White、Paul R. Blakemore、Neal J. Green、E. Bryan Hauser、Mark A. Holoboski、Linda E. Keown、Christine S. Nylund Kolz、Barton W. Phillips
    DOI:10.1021/jo020537q
    日期:2002.11.1
    configuration at C5 of 2 through a stereoselective addition of the radical derived from dehalogenation of 21 at the beta carbon of the (Z)-alpha,beta-unsaturated ester. Aldehyde 29 was obtained from phenylthioacetal 24 and condensed with phosphorane 30, representing subunit B, in a Wittig reaction that gave the (E,E)-dienoate 31. This ester was converted to aldehyde 33 in preparation for coupling with
    根霉菌素D(2)由分别代表C3-C9,C10-C13,C14-C19和C20-C27的四个亚基A,B,C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的,该碘代乙缩醛21通过在(Z)-α,β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得,并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33,以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用(+)-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应,得到具有(13S)-构型的期望的β-羟基酮56,与(13R)-非对映异构体的比率为17-20:1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后,将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63,该大内酯63在
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    DOI:10.1021/jacs.0c01330
    日期:2020.3.18
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    日期:——
    geminal-dimethyl group at one of the pyrroline β-positions. Complexation of the dihydrodipyrrin ligands occurs smoothly upon treatment with Bu2B–OTf or BF3·OEt2 in dichloromethane containing triethylamine at room temperature. Six such dihydrodipyrrinatoboron complexes have been prepared and are examined here. The complexes with –BF2 or –BBu2 absorb in the blue region (λabs ∼ 400 nm) and fluoresce (λem ∼ 500 nm) with
    在细菌氯和二氢卟酚的从头合成中,可以使用多种二氢二吡咯啉作为前体。每个二氢联吡啶含一个吡咯和一个吡咯(3,4-二氢吡咯)环,它们在一个相应的α位通过一个亚甲基单元以及一个在吡咯β位的双甲基二甲基连接。在室温下,在含有三乙胺的二氯甲烷中,用Bu 2 B–OTf或BF 3 ·OEt 2处理时,二氢双吡啶配体的络合会顺利进行。已经制备了六种这样的二氢双吡喃酮硼酸酯络合物,并在此进行了检查。具有–BF 2或–BBu 2的配合物在蓝色区域(λABS〜400纳米)和发荧光( λ EM〜500nm)的具有大的斯托克斯位移(~100-150 nm)时,几乎没有吸收光谱荧光重叠,和高荧光量子产率( Φ ˚F〜0.4-0.9)。光谱特征对吡咯核中的取代基(碳乙氧基,溴和对甲苯基)以及在介孔位置存在1-萘基不敏感。在一种情况下检查,光谱性质,包括Φ ˚F值分别在甲苯和乙腈几乎相同。在紫激光激发后,蓝色BODIPY可用作宽带光敏剂。
  • New Odorless Protocols for the Synthesis of Aldehydes and Ketones from Thiol Esters
    作者:Tohru Fukuyama、Tohru Miyazaki、Yuki Han-ya、Hidetoshi Tokuyama
    DOI:10.1055/s-2004-815427
    日期:——
    Dodecanethiol esters derived from odorless dodecanethiol proved to be suitable substrates for Pd-catalyzed reduction with triethylsilane, coupling with organozinc reagents, and coupling with terminal acetylenes.
    由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。
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