(1R,2S,4S,5R)-angelicoidenol 2-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S,5R)-angelicoidenol 2-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (+)-angelicoidenol 2-O-β-D-glucopyranoside；(+)-angelicoidenol-2-O-β-D-glucopyranoside；(-)-angelicoidenol 2-O-β-D-glucopyranoside；5-hydroxynorbornyl-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1R,2S,4R,5R)-5-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: AOHQEWBMTRLCSX-YUCDAHLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-冰片 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,2S,4S,5R)-angelicoidenol 2-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  姜中的Stomachic原理。三，一种抗溃疡药，由6-生姜磺酸和三种原产于台湾的姜黄的单酰基二乳糖基甘油酯A，B和C制成。

  摘要：

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1226

文献信息

• Five Monoterpene Glycosides from Zingiberis Rhizome (Shokyo)
  作者：Yoshiteru Ida、Yumiko Hori、Tsuyoshi Miura、Yukiye Wakabayashi、Motonori Fukumura、Yasuaki Hirai、Kazuo Toriizuka、Yoshiyuki Kuchino

  DOI：10.3987/com-05-10480

  日期：——
• Stomachic Principles in Ginger. III. An Anti-ulcer Principle, 6-Gingesulfonic Acid, and Three Monoacyldigalactosylglycerols, Gingerglycolipids A, B, and C, from Zingiberis Rhizoma Originating in Taiwan.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko YAMAGUCHI、Kumiko KUNIMI、Hisashi MATSUDA、Yasuhiro OKUNO、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.1226

  日期：——

  monoacyldigalactosylglycerols, gingerglycolipids A, B, and C, were isolated from Zingiberis Rhizoma, the dried rhizome of Zingiber officinale Roscoe which was cultivated in Taiwan, together with (+)-angelicoidenol-2-O-beta-D-glucopyranoside. Based on chemical reactions and physicochemical evidence, the structures of 6-gingesulfonic acid, gingerglycolipids A, B, and C have been determined. In addition, the absolute

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。