(1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-3-(Boc-amino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid；(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: AOJXKOSBUVHAIA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸/环丁烷氨基酸的肽有机催化剂对不对称羟醛加成的立体选择性：基本原理

  摘要：

  已合成了几种α，β，α-或α，γ，α-三肽，它们由一个中央环丁烷β-或γ-氨基酸侧接两个d-或l-脯氨酸残基组成，并已作为不对称羟醛中的有机催化剂进行了测试补充。用α，γ，α-三肽已经获得了高产率和对映选择性，优于包含环丁烷β-氨基酸残基的肽。这可能是由于它们的高刚性，这阻碍了某些肽催化剂采用适当的活性构象。正如1 H NMR和计算结果所表明的，这种推论与处于基态的肽的主要构象有关。羟醛产物的构型受脯氨酸的手性控制，因此，R/小号的醛醇缩合产品的配置可以通过使用可商购的被调谐d或-升-脯氨酸。如果反应在水或其他质子溶剂如甲醇的存在下进行，则醛醇缩合反应中的对映选择性逆转。光谱和理论研究表明，这种影响不是催化剂构象变化的结果，而是由水分子以决定速率的过渡态参与而引起的，这种方式使得优先的亲核攻击指向相反的对映体醛面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02745
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 palladium on carbon sodium periodate 、 水 、 氢气 、 溴 、 氯甲酸乙酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AZA-PEPTIDES CONTAINING 2,2-DISUBSTITUTED CYCLOBUTYL AND/OR SUBSTITUTED ALKOXY BENZYL DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  [FR] NOUVEAU AZA-PEPTIDES CONTENANT DU CYCLOBUTYL 2,2-DISUBSTITUÉ ET/OU DES DÉRIVÉS ALCOXY BENZYLE SUBSTITUÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种包含2,2-二取代的5-环丁基和/或取代烷氧基苄基衍生物的新型氮杂肽，化学式为（I），以及用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011080562A1

文献信息

• Chiral 1,3-cyclobutane amino acids: Syntheses and extended conformations
  作者：Kevin Burgess、Shiming Li、Joe Rebenspies

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00200-1

  日期：1997.3

  Optically active samples of the N-protected 1,3-cyclobutane amino acids 1 and 2 were prepared from alpha-pinene. The synthesis of 1 is enantiodivergent insofar as both optical antipodes of the product can be prepared from the same alpha-pinene enantiomer. Single crystal X-ray diffraction studies of derivatives of 1 reveal these compounds can have extended conformations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.