2-(2-methoxy)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: AOUMGLUJFHNPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Triphenylphosphoranylidenamino-<1,4>naphthochinon 、 2-(2-methoxy)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到4-(2-Methoxyphenyl)benzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构

  摘要：

  衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物，其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下，衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α，β-不饱和醛反应，在β-位没有取代基，得到5,6-二氢-8（7H）喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应，直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1，2-二氢-3 H-吲唑并[2，3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01005-k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂醛 、 N-<(3-oxo-2-cyclohexenyl)imino>triphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(2-methoxy)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构

  摘要：

  衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物，其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下，衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α，β-不饱和醛反应，在β-位没有取代基，得到5,6-二氢-8（7H）喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应，直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1，2-二氢-3 H-吲唑并[2，3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01005-k

文献信息

• Tetrahydroquinolinones and their use as antagonists of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20050197361A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The invention relates to tetrahydroquinolinone derivatives as well as their pharmaceutially acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR antagonists and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及四氢喹诺酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是I组mGluR拮抗剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。
• Chemoselective Condensation of 3-Amino-2-cyclohexenones with Cinnamaldehydes: Switchable Synthesis of Dihydroquinolinones and Hexahydroacridinediones
  作者：Ling Jiang、Kun He、Weikun Zeng、Zhi Qiao、Xizhong Song、Kaixiu Luo、Jingbo Chen、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00011

  日期：2023.5.5

  cinnamaldehydes for switchable synthesis of dihydroquinolinones and hexahydroacridinediones was developed. Mechanism analysis showed that the formation of dihydroquinolinones involved trimolecular condensation and oxidative aromatization, while the formation of hexahydroacridinediones involved acid hydrolysis of enaminone and dehydration-aromatization. This strategy provides a convenient way to switch from the

  在此，开发了 3-氨基-2-环己烯酮和肉桂醛的化学选择性缩合，用于二氢喹啉酮和六氢吖啶二酮的可切换合成。机理分析表明，二氢喹啉酮的形成涉及三分子缩合和氧化芳构化，而六氢吖啶二酮的形成涉及烯胺酮的酸水解和脱水-芳构化。该策略提供了一种从相同底物转换为生产两种不同喹啉酮衍生物的便捷方法。
• TETRAHYDROQUINOLINONES AND THEIR USE AS ANTAGONISTS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP1723116A2

  公开（公告）日：2006-11-22
• US7598384B2
  申请人：——

  公开号：US7598384B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINONES AND THEIR USE AS ANTAGONISTS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLINONES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE GLUTAMATE METABOTROPIQUE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2005082856A2

  公开（公告）日：2005-09-09

  The invention relates to tetrahydroquinolinone derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR antagonists and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.