2-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-N’-(4-(trifluoromethoxy)benzylidene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-N’-(4-(trifluoromethoxy)benzylidene)acetohydrazide
• 化学式: C₃₃H₃₂F₄N₄O₆
• 分子量: 656.634
• InChiKey: APJOVJKWLATWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-chloropropoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanone 在 铁粉 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲胺 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-N’-(4-(trifluoromethoxy)benzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和优化带有a部分作为c-Met激酶抑制剂的新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含有酰基（部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和五种癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45）的体外生物学活性和U87MG）。大多数化合物显示出弱至优异的抗增殖活性。与 福瑞替尼相比，最有希望的类似物40（c-Met IC 50 = 1.86 nM）对HT-29，H460，A549和U87MG细胞系分别显示出1.3倍，6.8倍，1.5倍，3.5倍的增加。结构-活性关系的分析表明，具有与4-CF 3苯环相邻的未取代的sp 2杂化碳的酰基hydr支架对于抗肿瘤活性是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.095

文献信息

• Design and optimization of novel 4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives bearing a hydrazone moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Weike Liao、Chen Xu、Xiaohui Ji、Gang Hu、Lixiang Ren、Yajing Liu、Ruijuan Li、Ping Gong、Tiemin Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.095

  日期：2014.11

  A series of 4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives containing an acylhydrazone moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and five cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45, and U87MG). Most compounds showed weak to excellent antiproliferative activity. The most promising analog, 40 (c-Met IC50 = 1.86 nM), displayed 1.3-, 6.8-

  设计，合成并评估了一系列含有酰基（部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和五种癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45）的体外生物学活性和U87MG）。大多数化合物显示出弱至优异的抗增殖活性。与 福瑞替尼相比，最有希望的类似物40（c-Met IC 50 = 1.86 nM）对HT-29，H460，A549和U87MG细胞系分别显示出1.3倍，6.8倍，1.5倍，3.5倍的增加。结构-活性关系的分析表明，具有与4-CF 3苯环相邻的未取代的sp 2杂化碳的酰基hydr支架对于抗肿瘤活性是有利的。