(Z)-2-bromomethylidene-3-methylidenebicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-bromomethylidene-3-methylidenebicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (2Z)-2-(bromomethylidene)-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 199.09
• InChiKey: AQDMGHYSKSROLH-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylenebicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (Z)-2-bromomethylidene-3-methylidenebicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder加成反应和二氧化硫向2-（D）Methylidene-3-methylidenebicyclo [2.2.1]庚烷的化学加成反应中的面选择性

  摘要：

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680628

文献信息

• Face Selectivity in theDiels-Alder Additions and Chelotropic Addition of Sulfur Dioxide to 2-(D)Methylidene-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Fabienne Berchier、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19850680628

  日期：1985.9.25

  The stereoselectivity of the cycloadditions of 2-(D)methylidene-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane (4) to various dienophiles has been determined. The exo- vs.endo-face selectivity depends on the type of dienophiles, and for olefinic ones, on the mode of attack (Alder- vs.anti-Alder endo rule). It is > 9:1 with N-phenyltriazolinedione (NPTAD) and ethylenetetracarbonitrile (TCNE), < 1:9 with dimethyl

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。