N-((1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: N-[[1-(2-phenylethyl)triazol-4-yl]methyl]-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅O
• 分子量: 419.486
• InChiKey: AQKBTBIGMSDHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-((1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学发现新型的11-三唑取代的苯并呋喃[3,2- b ]喹诺酮衍生物作为c-myc G-四链体特异性稳定剂

  摘要：

  核酸结合剂的特异性对于开发这种药物至关重要，特别是对于新型G-四链体结合剂。喹啉衍生物已开发为具有良好相互作用活性的G-四链体稳定剂。为了提高喹啉衍生物作为c-myc G-四链体结合配体的选择性和结合亲和力，通过一系列炔烃的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了新型的含三唑的苯并呋喃喹啉衍生物（T-BFQs）。和叠氮化物的构建基块。对c-myc的选择性这些新颖的T-BFQ的G四联体DNA显着改善，结合亲和力也明显增加。进一步的细胞和体内实验表明，T-BFQs对肿瘤细胞的增殖具有抑制活性，大概是通过下调c-myc基因的转录来实现的。我们的发现拓宽了特定G-四链体稳定剂的修饰策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00016

文献信息

• Discovery of Novel 11-Triazole Substituted Benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolone Derivatives as <i>c-myc</i> G-Quadruplex Specific Stabilizers via Click Chemistry
  作者：De-Ying Zeng、Guo-Tao Kuang、Shi-Ke Wang、Wang Peng、Shu-Ling Lin、Qi Zhang、Xiao-Xuan Su、Ming-Hao Hu、Honggen Wang、Jia-Heng Tan、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Tian-Miao Ou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00016

  日期：2017.7.13

  The specificity of nucleic acids’ binders is crucial for developing this kind of drug, especially for novel G-quadruplexes’ binders. Quindoline derivatives have been developed as G-quadruplex stabilizers with good interactive activities. In order to improve the selectivity and binding affinity of quindoline derivatives as c-myc G-quadruplex binding ligands, novel triazole containing benzofuroquinoline

  核酸结合剂的特异性对于开发这种药物至关重要，特别是对于新型G-四链体结合剂。喹啉衍生物已开发为具有良好相互作用活性的G-四链体稳定剂。为了提高喹啉衍生物作为c-myc G-四链体结合配体的选择性和结合亲和力，通过一系列炔烃的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了新型的含三唑的苯并呋喃喹啉衍生物（T-BFQs）。和叠氮化物的构建基块。对c-myc的选择性这些新颖的T-BFQ的G四联体DNA显着改善，结合亲和力也明显增加。进一步的细胞和体内实验表明，T-BFQs对肿瘤细胞的增殖具有抑制活性，大概是通过下调c-myc基因的转录来实现的。我们的发现拓宽了特定G-四链体稳定剂的修饰策略。