tert-butyl (1R,2S,6S)-1,6,7,7-tetrachloro-3-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,6S)-1,6,7,7-tetrachloro-3-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,6S)-1,6,7,7-tetrachloro-3-trimethylsilyloxybicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₄O₃Si
• 分子量: 420.235
• InChiKey: AQKCJDPUKCEORV-LEWSCRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,6S)-1,6,7,7-tetrachloro-3-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2-carboxylate 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3,4-dichloro-2-methoxy-7-oxocyclohepta-1,3-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋抗生素原二硫代酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  Tropodithietic 酸 (TDA) 是一种结构独特的含硫抗生素，来自玫瑰杆菌进化枝细菌 Phaeobacter inhibens DSM 17395 和一些其他相关物种。我们已经合成了 TDA 的几种结构类似物，并将它们用于针对金黄色葡萄球菌和鳗弧菌的生物活性测试，以进行构效关系 (SAR) 研究，揭示 TDA 的无硫类似物 tropone-2-羧酸具有甚至比天然产物的生物活性更强的抗生素活性。介绍了该化合物和几种类似物的合成，并讨论了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.188
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 Jones reagent 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,6S)-1,6,7,7-tetrachloro-3-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋抗生素原二硫代酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  Tropodithietic 酸 (TDA) 是一种结构独特的含硫抗生素，来自玫瑰杆菌进化枝细菌 Phaeobacter inhibens DSM 17395 和一些其他相关物种。我们已经合成了 TDA 的几种结构类似物，并将它们用于针对金黄色葡萄球菌和鳗弧菌的生物活性测试，以进行构效关系 (SAR) 研究，揭示 TDA 的无硫类似物 tropone-2-羧酸具有甚至比天然产物的生物活性更强的抗生素活性。介绍了该化合物和几种类似物的合成，并讨论了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.188

文献信息

• Synthesis and bioactivity of analogues of the marine antibiotic tropodithietic acid
  作者：Patrick Rabe、Tim A Klapschinski、Nelson L Brock、Christian A Citron、Paul D’Alvise、Lone Gram、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.10.188

  日期：——

  Tropodithietic acid (TDA) is a structurally unique sulfur-containing antibiotic from the Roseobacter clade bacterium Phaeobacter inhibens DSM 17395 and a few other related species. We have synthesised several structural analogues of TDA and used them in bioactivity tests against Staphylococcus aureus and Vibrio anguillarum for a structure-activity relationship (SAR) study, revealing that the sulfur-free

  Tropodithietic 酸 (TDA) 是一种结构独特的含硫抗生素，来自玫瑰杆菌进化枝细菌 Phaeobacter inhibens DSM 17395 和一些其他相关物种。我们已经合成了 TDA 的几种结构类似物，并将它们用于针对金黄色葡萄球菌和鳗弧菌的生物活性测试，以进行构效关系 (SAR) 研究，揭示 TDA 的无硫类似物 tropone-2-羧酸具有甚至比天然产物的生物活性更强的抗生素活性。介绍了该化合物和几种类似物的合成，并讨论了合成化合物的生物活性。