2-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-N-(8-quinolinyl)acetamide；2-(4-fluorophenyl)-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O
• 分子量: 280.301
• InChiKey: ASHJDNWSYVAWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 重水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₈H₁₂⁽²⁾HIN₂O
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯催化丙烯酰胺的选择性氯化。

  摘要：

  在这封信中，报道了过渡金属催化的烯烃氯化反应。在市场上有价廉的N-氯代琥珀酰亚胺的存在下，没有添加添加剂，在室温下空气中进行了Pd催化的C–H键活化丙烯酰胺的氯化反应。在这些温和的反应条件下，该方法的多功能性得到了证明，因为将一系列丙烯酰胺官能化以选择性地提供相应的难于合成的氯化烯烃作为单一的Z立体异构体。进行了机理研究以深入了解反应机理，官能化后反应进一步证明了该方法在获得高附加值氯化化合物方面的综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02750
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻芳基乙酰胺/苄基芳基乙酰胺衍生物的合成：Pd（OAc）2催化的双齿配体配体芳基乙酰胺的γ-CH键的芳基化和苄基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了加入Pd（OAc）2 / AgOAc，二齿配体引导Ç sp的h的官能2 γ-C arylacetamides的H键。尽管芳香族羧酸衍生物的β-CH键的双齿配体定向位点选择性官能化是众所周知的，但我们在此报告了我们在Pd（II）催化的双齿配体定向芳基化，苄基化，烷基化方面的尝试时，SP的乙酰氧基化和羟基化2 γ-C芳基乙酰胺系统的H键。芳基乙酰胺的芳基化和苄基化成功。然而，芳基乙酰胺的烷基化和乙酰氧基化/羟基化并不成功。筛选了各种配体以证实在芳基乙酰胺的芳基化/苄基化中需要二齿配体，并且发现8-氨基喹啉是最好的二齿配体。几种取代的芳基/杂芳基碘化物，4-硝基苄基溴化物和芳基乙酰胺底物用于检查其反应性模式并完成底物范围/一般性。一般来说，双齿配体的arylacetamides 8-氨基喹啉定向芳基化，得到相应的邻- diarylated arylacetamides和ary

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.026

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aryl C–H Olefination with Unactivated, Aliphatic Alkenes
  作者：Arghya Deb、Sukdev Bag、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja5082734

  日期：2014.10.1

  of unactivated aliphatic olefins, has discouraged the use of this greener alternative. Overcoming this serious limitation, we report here a palladium-catalyzed chelation-assisted ortho C-H bond olefination of phenylacetic acid derivatives with unactivated, aliphatic alkenes in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivities. The versatility of this operationally simple method has

  芳基卤化物和烯烃之间的钯催化偶联（Mizoroki-Heck 反应）是合成复杂有机分子最流行的反应之一。芳基卤化物前体（或它们的等价物）的可用性有限、合成有问题和成本较高，这鼓励了对芳基碳氢 (CH) 键的直接烯化（Fujiwara-Moritani 反应）的探索。尽管取得了重大进展，但受限制的底物范围，尤其是未活化脂肪族烯烃的不合规性，阻碍了这种更环保的替代品的使用。克服了这一严重的局限性，我们在此报告了一种钯催化螯合辅助的邻 CH 键烯化苯乙酸衍生物与未活化的脂肪族烯烃，产率高，区域选择性和立体选择性高。
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。
• Regio- and Chemoselective Mono- and Bisnitration of 8-Amino quinoline Amides with Fe(NO₃)₃·9H₂O as Promoter and Nitro Source
  作者：Yan He、Ningning Zhao、Liqi Qiu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02998

  日期：2016.12.2

  An efficient and regioselective remote C(5)–H nitration of 8-aminoquinoline amides by using the economical and nontoxic Fe(NO3)3·9H2O as promoter and nitro source has been developed. Furthermore, when CuCl2·2H2O was used as a catalyst, 8-aminoquinoline amides dominantly underwent bisnitration to give 5,7-dinitro-8-aminoquinoline amides. Notably, this is the first example in which Fe(NO3)3·9H2O plays

  通过使用经济，无毒的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为促进剂和硝基源，开发了一种高效且区域选择性的8-氨基喹啉酰胺远程C（5）–H硝化方法。此外，当使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂时，主要将8-氨基喹啉酰胺进行双硝化以得到5,7-二硝基-8-氨基喹啉酰胺。值得注意的是，这是第一个例子，其中Fe（NO 3）3 ·9H 2 O既起螯合促进剂又起硝化剂的双重作用，而CuCl 2 ·2H 2 O则起喹啉双硝化的有效催化剂的作用。
• Pd-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Unsaturated Compounds: A General Approach
  作者：Qun Zhao、Mu-Yi Chen、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201801071

  日期：2018.12.2

  A Pd‐catalyzed directed trifluoromethylthiolation of acrylamides and aromatic amides by C–H bond functionalization was developed by using the Munavalli reagent in the absence of additives. This general approach allowed the direct introduction of the SCF3 group on unsaturated amides in moderate to good yields and offered a straightforward access to various original SCF3‐containing molecules.

  在没有添加剂的情况下，使用Munavalli试剂开发了一种通过C–H键官能化作用的Pd催化的丙烯酰胺和芳族酰胺的直接三氟甲基硫醇化反应。这种通用方法允许将SCF 3基团以中等到良好的产率直接引入不饱和酰胺上，并提供了直接接触各种原始的包含SCF 3的分子的方法。
• <i>Z</i>-Selective Pd-catalyzed 2,2,2-trifluoroethylation of acrylamides at room temperature
  作者：Louise Ruyet、Maria I. Lapuh、Vijay S. Koshti、Tamás Földesi、Philippe Jubault、Thomas Poisson、Zoltán Novák、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/d1cc02007b

  日期：——

  2-trifluoroethylation of acrylamides by Pd-catalyzed C–H bond activation was reported by using a fluorinated hypervalent iodine reagent as a coupling partner. At room temperature, this additive-free approach allowed the synthesis of Z-2,2,2-trifluoroethylated acrylamides (19 examples, up to 73% yield) in a stereoselective manner. Under these mild reaction conditions, the methodology turned out to be functional

  通过使用氟化高价碘试剂作为偶联伙伴，报道了通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接对丙烯酰胺进行 2,2,2-三氟乙基化。在室温下，这种无添加剂的方法允许以立体选择性方式合成Z -2,2,2-三氟乙基化丙烯酰胺（19 个例子，产率高达 73%）。在这些温和的反应条件下，该方法被证明是官能团耐受性的，机理研究让我们更好地了解了转化。