4-(prop-1-en-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(prop-1-en-1-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Prop-1-enylquinoline；4-prop-1-enylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: ATSHCMIIOZAAKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醇 、 4-(prop-1-en-1-yl)quinoline 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到4-(2-(isopentyloxy)propyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  超强碱催化的芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫醇加成反应

  摘要：

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00766
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 乙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-(prop-1-en-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  超强碱催化的芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫醇加成反应

  摘要：

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00766