cheloviolene E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cheloviolene E
• 英文别名: (+)-seconorrisolide B；methyl 2-[(3R,4R)-4-[1-[(1R,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethenyl]-5-oxooxolan-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: AUGASOGXBNPTHZ-DQFPKHKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 甲酸 、 乙醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.66h， 生成 cheloviolene E
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide型海绵二萜Cheloviolene C，Seconorrisolide B和Seconorrisolide C的总合成。

  摘要：

  三种不寻常的降鸟粪甾型重排海绵状二萜，che烯丙烯C，Seconorrisolide B和Seconorrisolide C的第一个总合成是通过后期的环剪工艺通过一个共同的中间体完成的。该合成的特征是沃尔夫环收缩，用于合成反式-茚满烷系统，以及至关重要的逆Diels-Alder反应/分子内烯环化，用于呋喃[2,3-b]呋喃系统的快速立体选择性构建。在重新排列的海绵状二萜中可见。

  DOI：

  10.1002/anie.202005600