三甲基-(4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷 | 90298-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 三甲基-(4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-4-methyl-8-trimethylsilyl quinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-4-methyl-8-trimethylsilylquinoline；5,6,7,8-tetrahydro-8-trimethylsilyl-4-methylquinoline；4-Methyl-8-(trimethylsilyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；trimethyl-(4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)silane
• CAS: 90298-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: BFXZMGPIGAXREC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-8-lithio-8-trimethylsilyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Silyl compounds

  摘要：

  本发明提供了5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物的新硅基衍生物。其中，四氢喹啉在8位上被SiR.sub.3基团取代，其中R可以是各种碳氢基团或电子供体取代基。8位也可以携带锂、钠或钾原子。新的硅基衍生物可以通过处理相应的8-锂、钠或钾四氢喹啉与硅卤R.sub.3 SiHal，然后再加入金属化合物R*M（其中M为钠、钾或锂，R*为烷基、环烷基、芳基烷基或芳基或胺基残基）来制备。新的硅基衍生物是制备已知的5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的有用中间体，这些中间体使用烷基硅基异硫氰酸酯或氰酸酯。腈和硫酰胺是抗溃疡药物。相关化合物可以通过类似的方法制备。

  公开号：

  US04577022A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以95%的产率得到三甲基-(4-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silyl compounds

  摘要：

  本发明提供了5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物的新硅基衍生物。其中，四氢喹啉在8位上被SiR.sub.3基团取代，其中R可以是各种碳氢基团或电子供体取代基。8位也可以携带锂、钠或钾原子。新的硅基衍生物可以通过处理相应的8-锂、钠或钾四氢喹啉与硅卤R.sub.3 SiHal，然后再加入金属化合物R*M（其中M为钠、钾或锂，R*为烷基、环烷基、芳基烷基或芳基或胺基残基）来制备。新的硅基衍生物是制备已知的5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的有用中间体，这些中间体使用烷基硅基异硫氰酸酯或氰酸酯。腈和硫酰胺是抗溃疡药物。相关化合物可以通过类似的方法制备。

  公开号：

  US04577022A1

文献信息

• Synthesis and Antiinflammatory Activity of Certain 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines and Related Compounds
  作者：William Calhoun、Richard P. Carlson、Roger Crossley、Louis J. Datko、Scott Dietrich、Kenneth Heatherington、Lisa A. Marshall、Peter J. Meade、Albert Opalko、Robin G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00009a008

  日期：1995.4

  8-tetrahydroquinolines, which have good antiulcer activity, led to three distinct classes of compounds with good in vivo antiinflammatory activity. Initial efforts led to a series of alkenes derived from 5,6,7,8-tetrahydroquinolines substituted at the 8-position. A second approach concentrated on replacing the CH linkage of these 8-benzylidene-substituted compounds with other spacer groups and increasing the

  具有良好抗溃疡活性的一些8-亚苄基-5,6,7,8-四氢喹啉的修饰导致具有良好体内抗炎活性的三类化合物。最初的努力导致了一系列衍生自在8位上取代的5,6,7,8-四氢喹啉的烯烃。第二种方法集中于用其他间隔基团取代这些8-亚苄基取代的化合物的CH键，并将环烷基环的尺寸从六元环增加到七元环，从而提供6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶类似物。最后，将取代基从环烷基环切换到吡啶环的2-位。还检查了2-取代基的变化。
• Z-benzylidene-tetrahydroquinolines and analogues thereof
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05597834A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  This invention concerns compounds having the Z-configuration of formula: ##STR1## or salts thereof, wherein R represents an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy)carbonyl, carboxy, hydroxy (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, halogen, halo(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, carboxy(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl or optionally substituted aralkyl or heteroarylalkyl; n represents O, 1 or 2; R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent hydrogen or a substituent selected from lower alkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted aralkyl or R.sup.4 and R.sup.5 are geminal C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituents and R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl which possess antiinflammatory activity.

  这项发明涉及具有Z-构型的化合物或其盐，其化学式为：##STR1## 其中，R代表可选取代的芳基或杂环芳基基团，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，（C.sub.1-C.sub.6烷氧基）羰基，羧基，羟基（C.sub.1-C.sub.6）烷基，卤素，卤代（C.sub.1-C.sub.6）烷基，羧基（C.sub.1-C.sub.6）烷基，可选取代的芳基或杂环芳基或可选取代的芳基烷基或杂环芳基烷基；n代表O，1或2；R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢或来自低级烷基，可选取代的芳基和可选取代的芳基烷基的取代基，或R.sup.4和R.sup.5是相邻的C.sub.1-C.sub.6烷基取代基，R.sup.6代表氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，具有抗炎活性。
• Pyridine derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US05001131A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  The invention provides a method of relieving inflammation in a mammal inflicted with an imflammatory disease which method comprises treating said mammal with a therapeutically effective amount of a compound of formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, loweralkyl, cycloloweralkyl, loweralkoxy, carboxy, hydroxyloweralkyl, halogen, haloloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, aryl or aralkyl or 7-12 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together, or R.sup.2 and R.sup.3 taken together form a5,6, or 7 membered ring with the carbon atoms to which they are attached, which ring may be saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted by loweralkyl or loweralkoxy, R.sup.4 represents hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, aryl or aralkyl of 7-12 carbon atoms, n is 1,2 or 3, m is 1,2 or 3, Ar represents phenyl which may be substituted by halogen, loweralkyl, loweralkoxy, haloloweralkyl, haloloweralkoxy, nitro, amino; cyano, loweralkylamino, diloweralkylamino, carboxy, loweralkoxycarbonyl, loweralkanoyl, loweralkanoylamino, aryl or aminoloweralkyl, X is NHSO.sub.2, NH, NHCO--, CH(OH), O, CO, S, SO or SO.sub.2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种缓解患有炎症性疾病的哺乳动物炎症的方法，该方法包括用治疗有效量的式I化合物处理所述哺乳动物，其中R1、R2和R3代表氢、低级烷基、环低级烷基、低级烷氧基、羧基、羟基低级烷基、卤素、卤代低级烷基、低级烷氧羰基、芳基或芳烷基或7-12个碳原子，或者R1和R2一起，或者R2和R3一起与其所连接的碳原子形成5、6或7元环，该环可以是饱和的或不饱和的，并且未取代或被低级烷基或低级烷氧基取代，R4代表氢、低级烷基、低级烷氧基、芳基或芳烷基，含有7-12个碳原子，n是1、2或3，m是1、2或3，Ar代表苯基，其可以被卤素、低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷基、卤代低级烷氧基、硝基、氨基、氰基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、羧基、低级烷氧羰基、低级烷酰基、低级烷酰氨基、芳基或氨基低级烷基取代，X是NHSO2、NH、NHCO--、CH(OH)、O、CO、S、SO或SO2，或其药学上可接受的盐。
• Silyl compounds
  申请人：John Wyeth & Brother, Ltd.

  公开号：US04577022A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  The invention provides new silyl derivatives of 5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds. The tetrahydroquinolines are substiuted at the 8-position by the group SiR.sub.3 where R may be one of various hydrocarbon groups or an electron donating substituent. The 8-position may also carry a lithium, sodium or potassium atom. The new silyl derivatives may be prepared by treating a corresponding 8-lithio, sodio or potassio tetrahydroquinoline with a silyl halide R.sub.3 SiHal followed by a metal compound R*M where M is sodium, potassium or lithium and R* is alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl or an amine residue. The new silyl derivatives are useful intermediates for the preparation of known 5,6,7,8-tetrahydroquinline-8-nitriles, amides and thioamides employing an alkyl silyl isothiocyanate or cyanate. The nitriles and thioamides are anti-ulcer agents. The related compounds may be made by analogous methods.

  本发明提供了5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物的新硅基衍生物。其中，四氢喹啉在8位上被SiR.sub.3基团取代，其中R可以是各种碳氢基团或电子供体取代基。8位也可以携带锂、钠或钾原子。新的硅基衍生物可以通过处理相应的8-锂、钠或钾四氢喹啉与硅卤R.sub.3 SiHal，然后再加入金属化合物R*M（其中M为钠、钾或锂，R*为烷基、环烷基、芳基烷基或芳基或胺基残基）来制备。新的硅基衍生物是制备已知的5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的有用中间体，这些中间体使用烷基硅基异硫氰酸酯或氰酸酯。腈和硫酰胺是抗溃疡药物。相关化合物可以通过类似的方法制备。