三甲基-1-戊烯 | 5026-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 三甲基-1-戊烯
• 中文别名: 6-甲基1-庚烯；2,4,4-三甲基-1-戊烯；异辛烯
• 英文名称: 6-methylhept-1-ene
• 英文别名: 6-methyl-1-heptene；isooctene；6-Methyl-1-hepten
• CAS: 5026-76-6；11071-47-9
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: DFVOXRAAHOJJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103.01°C (estimate)
• 沸点：
  112.85°C
• 密度：
  0.7079
• 物理描述：
  Isooctene appears as a clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Vapors are lighter than air.
• 闪点：
  less than 20 °F (NFPA, 2010)
• 蒸汽压力：
  25.21 mmHg
• 保留指数：
  753;754.4;756;754;754

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 2050
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-1-戊烯 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 作用下， 生成 2-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Burwell; Gordon, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 次氯酸叔丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N-环己基异丙基胺 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 三甲基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Attempts to trap radicals formed in solution by a magnesium surface

  摘要：

  The synthesis of 2,2-azo-2-methyl-6-heptene (1) is described. Photolytic decomposition of 1 in ether gave rise to the 1,1-dimethyl-5-hexenyl radical clock (2) which yielded 1,1,2-trimethylcyclopentane (3), 6-methyl-1-heptene (4), and 2-methyl-1,6-heptadiene (5) in the ratio of 1:0.72:0.56, respectively. The ratio did not change appreciably when a well-stirred mixture of 1 and 5 equiv of magnesium powder was photolyzed. Moreover, the solution gave a negative test (2,2'-biquinoline) for the presence of Grignard reagent. Thus, it has been experimentally demonstrated that the radicals formed in solution do not react with a magnesium surface to form Grignard reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00049a026

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes: ZACA–Lipase-Catalyzed Acetylation Synergy
  作者：Zhihong Huang、Ze Tan、Tibor Novak、Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200600548

  日期：2007.3.5

  ZACA–lipase-catalyzed acetylation tandem reactions provide highly efficient and selective routes to either (R)- or (S)-2-methyl-1-alkanols, making, for the first time, the ZACA-based asymmetric synthesis of 2-methyl-1-alkanols widely applicable and satisfactory.

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。
• Ru ^V ‐Acylimido Intermediate in [Ru ^IV (Por)Cl ₂ ]‐Catalyzed C–N Bond Formation: Spectroscopic Characterization, Reactivity, and Catalytic Reactions
  作者：Dan‐Yan Hong、Yungen Liu、Liangliang Wu、Vanessa Kar‐Yan Lo、Patrick H. Toy、Siu‐Man Law、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202100668

  日期：2021.8.16

  bond formation reactions via acylnitrene transfer have recently attracted much attention, but direct detection of the proposed acylnitrenoid/acylimido M(NCOR) (R=aryl or alkyl) species in these reactions poses a formidable challenge. Herein, we report on Ru(NCOR) intermediates in C−N bond formation catalyzed by [RuIV(Por)Cl2]/N3COR, a catalytic method applicable to aziridine/oxazoline formation from

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。
• Selective reduction of tertiary alkyl, benzyl, and allyl halides to hydrocarbons using lithium 9,9-di-n-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanate
  作者：Hiroo Toi、Yoshinori Yamamoto、Akio Sonoda、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97982-7

  日期：——

  The title 9-borabicyclo[3.3.1]nonane(9-BBN) ate complex (1) brings about selective removal of tertiary alkyl, benzyl and allyl halides to give the corresponding hydrocarbons in excellent yields without concomitant attack on secondary, primary and aryl derivatives. The reduction of cis- and trans - 4 - t - butyl - 1 - methylcyclohexyl chlorides (2) with 1 gives 4 - t - butyl - 1 - methylcyclohexanes

  标题9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）配合物（1）可以选择性地除去叔烷基，苄基和烯丙基卤，从而以优异的收率得到相应的烃，而不会伴随着对仲，伯和芳基的攻击衍生品。的还原顺式-和反式- 4 -吨-丁基- 1 -甲基环己基氯化物（2）与1给出4 -吨-丁基- 1 - methylcyclohexanes（3），在环己烷的配置的局部反转，而在苯给出热力学稳定的反式- 3为主。1,1-二甲基-5-己烯基氯化物的反应（4）和1,7,7- -三甲基二环[2.2.1]庚- 2 -基磺酰氯（8）配有1继续进行到碳离子中间特性的重排。要求1所述的还原-乙基- 1 -甲基戊基氯与1如下二阶速率方程。
• Free radical additions of α-iodoalkylphenyl, sulfones to alkenes
  作者：Marek Masnyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79738-3

  日期：1991.7

  Atom transfer free radical additions of α-iodoalkylphenyl sulfones to alkenes are described.

  描述了α-碘代烷基苯基砜到烯烃的原子转移自由基加成。
• DTBB-catalysed lithiation of 6-chloro-1-hexene and related systems: synthetically useful temperature-dependent behaviour
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz、Fernando F Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00415-x

  日期：2002.4

  The reaction of 6-chloro-1-hexene 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −78°C gives the corresponding organolithium intermediate 2, which by reaction with different electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe] affords, after hydrolysis with water, the expected products 3. The same reaction performed at −30°C gives cyclopentyl

  6-氯-1-己烯的反应1与锂粉末和4,4'-二-催化量叔在THF -butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）在-78℃下，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电子[卜反应吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]得到，用水水解后，预期的产品3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。对于三阶导数6，由于相应的叔有机锂中间体7的极大的不稳定性，在-30℃下仅环状化合物10可以被分离，该叔有机锂中间体7甚至在-78℃下也经历了质子提取。在-78℃或-30℃下从烯丙基2-氯-苯基醚11中仅分离出相应的环状化合物14。在所有情况下，都假定发生了比自由基更好的碳负离子环化。

表征谱图