6-Methyl-hept-1-en-6-ylbromid | 15424-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6-Methyl-hept-1-en-6-ylbromid
• 英文别名: 6-bromo-5,5-dimethyl-1-hexene；6-bromo-6,6-dimethyl-1-hexene；2-Bromo 2-methyl hept-6-ene；2-bromo-2-methylhept-6-ene；6-Bromo-6-methylhept-1-ene；6-bromo-6-methyl-1-heptene
• CAS: 15424-05-2
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: QJCXOLBKBLSNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.1163 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-hept-1-en-6-ylbromid 在 过氧化乙酸叔丁酯 、 silver trifluoroacetate 作用下， 反应 12.0h， 生成 Peroxyde de t-butyle et de 7,7-dichloro-1,1-dimethyl heptyle
  参考文献：
  名称：

  Montaudon, E.; Campagnole, M.; Flies, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 459 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-5-己烯醇 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-Methyl-hept-1-en-6-ylbromid
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 5-hexenyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a020
• 作为试剂：
  描述：

  1-phenyl-3-methylallyllithium 在 六甲基磷酰三胺 、 6-Methyl-hept-1-en-6-ylbromid 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反式-1-苯基-1-丁烯 、 1-phenyl-4-(2,2-dimethylcyclopentyl)-3-methyl-1-butene 、 6,6-dimethyl-7-phenyl-1,8-decadiene 、 [(1E,5E)-3-methyl-1-phenylhepta-1,5-dien-4-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的烯丙基锂与叔烷基溴的反应。极性过程与单电子转移过程在烷基化区域化学上的显着差异

  摘要：

  Un chemin reactnel polaire favourise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET

  DOI：

  10.1021/ja00245a033

文献信息

• Reaction of 1-arylpropenyl-lithium with t-alkyl bromides. The influence of substituent electronic effects and additives on the course of the reaction
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39860000242

  日期：——

  The reaction of 1-arylpropenyl-lithium (1a–c) with t-alkyl bromides proceeds by either a nucleophilic substitution or single electron transfer mechanism, the preferred pathway being a function of electronic substituent effects and the absence or presence of tetramethylethylenediamine or hexamethylphosphoramide.

  1-芳基丙烯基锂（1a–c）与叔烷基溴的反应是通过亲核取代或单电子转移机制进行的，优选的途径是电子取代基效应的作用以及是否存在四甲基乙二胺或六甲基磷酰胺。
• Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen
  作者：G. Erker、F. Rosenfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85115-6

  日期：1982.1

  The formation of products 2, 3 and 4 (a–l) from both the reaction of η2-benzophenone zirconocene 1 with alkyl halides and the thermolysis of the α-(Cp2ZrCl)-substituted benzhydrylmethylether 9, the latter proceeding with anchimeric assistance of the metal, can be understood assuming a stepwise reaction path through radical intermediates. The proposed intermediate transition-metal benzophenone ketyl

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。
• Absolute Rate Expressions for Hydrogen Atom Abstraction from Molybdenum Hydrides by Carbon-Centered Radicals
  作者：James A. Franz、John C. Linehan、Jerome C. Birnbaum、Kenneth W. Hicks、M. S. Alnajjar

  DOI：10.1021/ja991412e

  日期：1999.10.1

  expressions for hydrogen atom abstraction by primary, secondary, and tertiary alkyl radicals in dodecane and benzyl radical in benzene from the molybdenum hydride Cp*Mo(CO)3H and for reactions of a primary alkyl radical with CpMo(CO)3H in dodecane are reported (Cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl, Cp = η5-cyclopentadienyl). Rate expressions for reaction of primary, secondary, and tertiary radical clocks with

  十二烷中的伯、仲和叔烷基和苯中的苄基从氢化钼 Cp*Mo(CO)3H 和伯烷基与 CpMo(CO) 的反应中提取氢原子的一系列新基速率表达式报告了十二烷中的 )3H (Cp* = η5-五甲基环戊二烯基，Cp = η5-环戊二烯基)。一级、二级和三级自由基钟与 Cp*Mo(CO)3H 的反应速率表达式如下：对于 hex-5-enyl，log(k/M-1 s-1) = (9.27 ± 0.13) − (1.36±0.22)/θ，θ=2.303RT kcal/mol；对于hept-6-en-2-yl，log(k/M-1 s-1) = (9.12 ± 0.42) − (1.91 ± 0.74)/θ；对于 2-methylhept-6-en-2-yl，log(k/M-1 s-1) = (9.36 ± 0.18) − (3.19 ± 0.30)/θ（误差为 2σ）。由 hex-5-enyl 从 CpMo(CO)3H
• Selective Radical Fluorination of Tertiary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：He Chen、Zhonglin Liu、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201708197

  日期：2017.11.27

  described. The halogen‐exchange fluorination proceeds efficiently in acetonitrile at room temperature under metal‐free conditions and exhibits a wide range of functional group compatibility. Furthermore, the reactions are highly selective in that alkyl chlorides and primary and secondary alkyl bromides remain intact. A radical mechanism is proposed for this selective fluorination.

  描述了用Selectfluor对叔烷基溴和碘进行直接氟化。室温下，在无金属条件下，卤素交换氟化在乙腈中有效进行，并具有广泛的官能团相容性。此外，反应是高度选择性的，因为烷基氯化物以及伯和仲烷基溴化物保持完整。对于这种选择性氟化，提出了一种自由基机理。
• Tschel'zowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 522,526; engl.Ausg.S. 459, 462
  作者：Tschel'zowa et al.

  DOI：——

  日期：——