谱劳诺托 | 64218-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 谱劳诺托
• 中文别名: (E,Z,E)-7-羟甲基-3,11,15-三甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-1-醇；普劳诺托
• 英文名称: plaunotol
• 英文别名: (E,Z,E)-7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol；(2E,6Z,10E)-7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol；7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol；Kelnac；(2E,6Z)-2-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-6-methyl-octa-2,6-diene-1,8-diol；(2Z,6E)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol
• CAS: 64218-02-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: SUWYPNNPLSRNPS-UNTSEYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

制备方法与用途

化学性质
这是一种淡黄色油状物，带有芬芳香气且味道苦涩。它能溶解于苯、丙酮、醇或醚中，而不溶于水。急性毒性实验显示，雄性和雌性小鼠以及大鼠的LD₅₀值分别为8800、8180、10900和11200 μl/kg（1 μl 相当于本品精制油0.95 mg），分别是通过口服和皮下注射的方式进行的。

用途
普劳诺托是一种增强防御因子的抗溃疡药物，主要用于治疗胃溃疡。

生产方法
该物质是从泰国大戟科巴豆属植物Croton sulblyratus Kurz 的茎叶中（商品名为Plaunoi）提取的有效成分。具体步骤如下：81.5 kg的商品Hau-noi经过粉碎后，用丙酮回流提取3次。浓缩后的提取液再次溶于10 L 80%的甲醇水中，然后用n-己烷洗涤。甲醇层被浓缩后，在剧烈搅拌下倾入40 L苯中。经进一步浓缩后的溶液继续用乙醚进行提取。从乙醚溶液中使用3 kg硅胶柱进行层析，并采用氯仿和甲醇洗脱，最终得到53 g的普劳诺托。

在上述过程中的不溶物也进行了硅胶层析，利用氯仿和甲醇作为洗脱剂，从中得到了12 g Furanoditerpene A（熔点为180~181℃，[α]₂₀^-142°（丙酮中浓度C=1.0））以及28 g Furanoditerpene B（熔点为170~172℃，[α]₂₀^-144°（丙酮中浓度C=1.0））。这两种化合物的活性与普劳诺托相同。此外，还尝试了对普劳诺托的全合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谱劳诺托 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2Z,6E)-2-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-6-methyl-octa-2,6-dienedial
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酮的顺式选择性 Wittig 烯烃化及其在立体选择性合成 Plaunotol 中的应用

  摘要：

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1629
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-Dimethyl-2-[(E)-4-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-en-(Z)-ylidene]-undeca-5,9-dien-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Horner-Emmons反应Z选择性形成三取代的α，β-不饱和腈

  摘要：

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76763-3

文献信息

• Benzimidazolone carboxylic acid derivatives
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20050277671A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by 5-HT 4 receptor activity such as, but not limited to, gastroesophageal reflux disease, gastrointestinal disease, gastric motility disorder, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome (IBS), constipation, dyspepsia, esophagitis, gastroesophageral disease, nausea, central nervous system disease, Alzheimer's disease, cognitive disorder, emesis, migraine, neurological disease, pain, cardiovascular disorders such as cardiac failure and heart arrhythmia, diabetes and apnea syndrome.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2、R3、A和m如本文所述，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及含有这种化合物的组合物和利用这种化合物治疗由5-HT4受体活性介导的疾病的用途，例如但不限于胃食管反流病、胃肠疾病、胃动力障碍、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征（IBS）、便秘、消化不良、食管炎、胃食管疾病、恶心、中枢神经系统疾病、阿尔茨海默病、认知障碍、呕吐、偏头痛、神经系统疾病、疼痛、心血管疾病如心力衰竭和心律失常、糖尿病和呼吸暂停综合征。
• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• GLUTATHIONE-CHOLESTEROL DERIVATIVES AS BRAIN TARGETING AGENTS
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20200048305A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention describes compositions containing cholesterol-linker-glutathione conjugates for targeting the brain by overcoming barrier entry to the CNS through the blood brain barrier (BBB), including micelle and liposome forms of such compositions. In addition, methods for treating subjects by administering such compositions are also disclosed.

  本发明描述了含有胆固醇-连接剂-谷胱甘肽共轭物的组合物，通过克服血脑屏障（BBB）进入中枢神经系统的屏障入口，包括这些组合物的胶束和脂质体形式。此外，还公开了通过给予这些组合物治疗受试者的方法。
• Oxyindole derivatives
  申请人：Uchida Chikara

  公开号：US20060194842A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by 5-HT 4 agonistic activity such as, but not limited to, as gastroesophageal reflux disease, gastrointestinal disease, gastric motility disorder, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome (IBS), constipation, dyspepsia, esophagitis, gastroesophageal disease, nausea, central nervous system disease, Alzheimer's disease, cognitive disorder, emesis, migraine, neurological disease, pain, cardiovascular disorders, cardiac failure, heart arrhythmia, diabetes or apnea syndrome.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中： A，R1，R2，R3，R4和R5分别如本文所述或药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的组合物和利用这种化合物治疗由5-HT 4 激动活性介导的疾病的用途，例如但不限于胃食管反流病、胃肠疾病、胃动力障碍、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征（IBS）、便秘、消化不良、食管炎、胃食管疾病、恶心、中枢神经系统疾病、阿尔茨海默病、认知障碍、呕吐、偏头痛、神经系统疾病、疼痛、心血管疾病、心力衰竭、心律失常、糖尿病或呼吸暂停综合征。
• [EN] PYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010024451A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein A is pyridyl group having at least one substituent wherein R1, R2 and R3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, R4 and R6 are each a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen, R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a C1-6 alkoxy group optionally substituted by halogen, and R7 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group optionally substituted by halogen or a salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明涉及一种由下式表示的化合物：其中A是吡啶基团，具有至少一个取代基，其中R1、R2和R3各自是氢原子、卤素原子、可选地由卤素取代的C1-6烷基团或可选地由卤素取代的C1-6烷氧基团，R4和R6各自是氢原子、卤素原子或可选地由卤素取代的C1-6烷基团，R5是氢原子、卤素原子、可选地由卤素取代的C1-6烷基团或可选地由卤素取代的C1-6烷氧基团，R7是氢原子或可选地由卤素取代的C1-6烷基团或其盐，或包含该化合物的药物组合物。