2-[1-(4-Methylphenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[1-(4-Methylphenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: AWBYNZMBNWYKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Methylphenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-yl)-2-p-tolylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠将初级硝基化合物直接转化为腈

  摘要：

  摘要 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1370874
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-methyl-β-nitrostyrene 在 [tetrapropylammonium]₂[Zn₂(1,4-benzenedicarboxylate)₃(dimethylamine)₂] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-[1-(4-Methylphenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Post-modified anionic nano-porous metal–organic framework as a novel catalyst for solvent-free Michael addition reactions

  摘要：

  通过这里开发的策略，介绍了一种阴离子金属有机框架作为异质催化剂的新应用。我们成功制备了一种经过阳离子交换的阴离子MOF，作为一种新型的异质催化系统，用于无溶剂的吡咯与电子缺陷β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应。该催化剂易于回收，并可在至少六个反应周期内重复使用，且活性没有显著降低。

  DOI：

  10.1039/c4ra05226a

文献信息

• Enantioselective and Regioselective Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroalkenes Catalyzed by a Tridentate Schiff Base-Copper Complex
  作者：Fengfeng Guo、Dalu Chang、Guoyin Lai、Tao Zhu、Shunshun Xiong、Sujing Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201102206

  日期：2011.9.26

  On a (pyr)role: A mild and highly efficient catalytic system has been developed for the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes (see scheme). High yields, and excellent enantioselectivities and regioselectivities were obtained for a broad range of substrates. The synthetic utility of this methodology and mechanistic studies involving a novel, negative, nonlinear effect are

  在（吡咯）上：已开发出温和高效的催化体系，用于吡咯与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（请参见方案）。对于宽范围的底物，获得了高产率，优异的对映选择性和区域选择性。还介绍了这种方法的综合效用和涉及新颖，负面，非线性效应的机理研究。
• Addition of pyrroles to electron deficient olefins employing InCl3
  作者：J.S Yadav、Sunny Abraham、B.V Subba Reddy、G Sabitha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01697-5

  日期：2001.11

  Pyrroles undergo conjugate addition with electron deficient olefins in the presence of a catalytic amount of indium trichloride at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields with high selectivity without polymerisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.