4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenanthren-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenanthren-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-phenanthren-1-yl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₀H₂₁BO₂
• 分子量: 304.197
• InChiKey: AWDRVUXLPXBLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dibromo-1,8-naphthalimide 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenanthren-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)benzo[b]perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化反应合成多环芳族二甲酰亚胺的一般合成路线

  摘要：

  在这里，我们报告了通过钯催化的萘二甲酰亚胺向不同类型的芳香族底物的合成来合成多环芳族二甲酰亚胺（PADI）的一般方法。通过配体，溶剂和添加剂的系统变化来优化反应条件。结果表明，溶剂对反应产物的收率具有决定性的影响，因此1-氯萘作为溶剂收率最高。通过应用优化的反应条件，合成了一系列平面含碳和杂环的PADI，收率高达97％。而且，该方法可以应用于弯曲的芳族支架以实现相应的碗形PADI。通过使用芳烃二硼酸酯完成两次环化反应，得到多环芳族双（二芳基二酰亚胺）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00301
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-styrylbenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘 、 potassium acetate 、 propylene oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenanthren-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内多重组装通过氧化铝上的CF键活化来裁制二茚并芴

  摘要：

  氧化铝介导的环脱氢氟化的独特性质使人们有机会执行合理地内置于前体中的C-C偶联的预编程算法。这种多组件简化了碳骨架的构造，由单罐分子内组件取代了常规的逐步步骤。在这项工作中，通过基本的碗形多环芳烃（二茚并丙烯）通过形成所有“缺失”的C-C键的例子，证明了氧化铝介导的C-F键活化方法可进行多组装的可行性。在最后一步。除了对反应机理和前体设计有有价值的见解之外，还详细阐述了实现二茚并丙烯两步合成的简便途径，其中在一个合成步骤中形成了五个C-C键。结果表明，氟原子的相对位置在组装结果中起着至关重要的作用，控制取代基的位置可以设计“编程”用于连续C-C键形成的有效前体分子。总的来说，这些发现推动了该领域的发展，即通过氟代芳烃的多重组装，可以容易地合成复杂的碗形碳基纳米结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201901450

文献信息

• Base-Selective Five- versus Six-Membered Ring Annulation in Palladium-Catalyzed C-C Coupling Cascade Reactions: New Access to Electron-Poor Polycyclic Aromatic Dicarboximides
  作者：Sabine Seifert、David Schmidt、Kazutaka Shoyama、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201702889

  日期：2017.6.19

  Suzuki–Miyaura cross‐coupling and direct C−H arylation afforded a series of new five‐ and six‐membered ring annulated electron‐poor polycyclic aromatic hydrocarbons. Cesium carbonate (Cs2CO3) as auxiliary base in these C−C coupling cascade reactions led exclusively to six‐membered ring annulation, while the use of organic base diazabicycloundecene (DBU) afforded the corresponding five‐membered ring

  Suzuki-Miyaura交叉偶联和直接CHH芳基化反应使钯对二溴邻苯二甲酰亚胺的碱选择性环化成不同的芳基硼酸酯，提供了一系列新的五元和六元环化的电子贫化多环芳烃。碳酸铯（Cs 2 CO 3）作为这些C-C偶联级联反应的辅助碱仅导致六元环环化，而有机碱二氮杂双环十一碳烯（DBU）的使用提供了相应的五元环环化产物。这种依赖于碱基的环空选择模式归因于所应用的碱基所指导的不同机械途径。通过对五元和六元环空环化产品的单晶X射线分析揭示了选择性环空。通过紫外/可见吸收，荧光光谱和循环伏安法对新型多环芳族二羧酰亚胺的光学和氧化还原特性进行了表征。
• 一种咔唑-噻吩并吡嗪的衍生物及其制备方 法、应用和器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN109810120B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明涉及一种咔唑‑噻吩并吡嗪的衍生物及其制备、应用和器件。本发明所提供的一种咔唑‑噻吩并吡嗪的衍生物以咔唑和噻吩并吡嗪为基本结构单元，利用含空穴基团进行修饰后得到一种双极性结构，具有较高的玻璃化温度，以及良好的稳定性。当其作为绿光发光材料应用至有机电致发光器件时，与现有技术中常用的绿光掺杂材料相比较，能有效避免能量传递不充分、主客体间的相分离，器件的驱动电压、发光亮度、外量子效率以及滚降等方面有明显的提高，是理想的绿光发光材料。
• Tetrachlorinated Polycyclic Aromatic Dicarboximides: New Electron-Poor π-Scaffolds and NIR Emitters by Palladium-Catalyzed Annulation Reaction
  作者：Magnus Mahl、Kazutaka Shoyama、Jessica Rühe、Vincenzo Grande、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201801191

  日期：2018.7.2

  Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a C−H arylation cascade for the synthesis of tetrachlorinated polycyclic aromatic dicarboximides (PADIs). This convergent synthetic route afforded a broad series of hitherto unknown electron‐deficient PADIs under optimized reaction conditions by coupling of a dibromo‐tetrachloro‐perylene dicarboximide with different polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) boronic acid

  在本文中，我们报道了由Suzuki-Miyaura交叉偶联和CH芳基化级联组成的钯催化的环化反应，用于合成四氯化多环芳族二羧酰亚胺（PADIs）。通过将二溴-四氯-ylene-二羧酰亚胺与不同的多环芳烃（PAH）硼酸频哪醇酯偶联，该聚合反应路线在优化的反应条件下提供了一系列迄今未知的电子不足的PADI，产率高达89％。新的PADI化合物在可见光范围内显示出广泛的吸收性，其中一些在近红外（NIR）区域发射。循环伏安法和方波伏安法研究表明，这些四氯化物PADI比非氯化物参考化合物更缺乏电子，并且具有较低的前沿轨道。因此，新合成的电子贫乏的PADI是潜在的n型半导体。此外，这些氯化PADI是通过金属介导的偶联反应构建大π扩展阵列的有趣构建基块。
• Photocyclization of diarylethylenes with a boronate moiety: a useful synthetic tool to soluble PAH building blocksf
  作者：Mikhail Feofanov、Arber Uka、Vladimir Akhmetova、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/c9pp00497a

  日期：2020.5

  The synthesis of ten ortho-fused PAHs bearing boronic pinacol ester groups (BPin) is reported. The products are obtained via modification of Mallory photocyclization in 45-99% yields. Among them are examples of highly strained molecules such as [4]helicene derivatives with BPin substituents in the cavity. The method allows double C-C coupling and tolerates more than one BPin functionality.

  报道了十个带有硼频哪醇酯基（BPin）的邻位熔融PAHs的合成。通过修饰马洛里光环化获得产物，产率为45-99％。其中有高应变分子的例子，例如在腔中具有BPin取代基的[4]螺旋衍生物。该方法允许双CC耦合，并可以承受多个BPin功能。
• 氮杂联苯有机化合物、显示面板及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN109265445B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本申请涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种新型的氮杂联苯有机化合物、显示面板及显示装置。所述氮杂联苯有机化合物具有以下所示的结构：本发明的化合物可应用于有机发光器件的盖帽层、空穴传输层、电子传输层和发光层，其可以提高顶发射有机光电器件的光取出效率和发光效率(尤其是对蓝光像素最有效)，缓解OLED器件发光的角度依存性(对红/绿光像素最有效)，同时有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED显示面板不受水氧侵蚀。